2,11,13,22,23,15-hexaoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-24(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[10.10.3]pentacosaphan-6,17-diene | 884539-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,11,13,22,23,15-hexaoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-24(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[10.10.3]pentacosaphan-6,17-diene
• 英文别名: 6,15,22,33,35,44-hexaoxa-45,48-diazaheptacyclo[18.14.10.423,32.05,34.016,21.026,47.029,46]octatetraconta-1(34),2,4,10,16,18,20,23(48),24,26(47),27,29(46),30,32(45),39-pentadecaene
• CAS: 884539-89-3
• 化学式: C₄₀H₄₀N₂O₆
• 分子量: 644.767
• InChiKey: RYFCFFMGSSSUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11,13,22,23,15-hexaoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-24(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[10.10.3]pentacosaphan-6,17-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2,11,13,22,23,15-hexaoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-24(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[10.10.3]pentacosaphane
  参考文献：
  名称：

  凹 1,10-菲咯啉作为铜 (I) 催化的非对映选择性环丙烷化的定制配体

  摘要：

  烯氧基取代的芳基桥头已通过 Suzuki 偶联或亲核芳香取代连接到 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (11)。所得二烯烃或四烯烃 12 或 17 已通过闭环复分解环化得到凹形 1,10-菲咯啉 14 和 19，与其他凹形 1,10-菲咯啉 1 的几何形状不同。已经研究了这些配体的形状以及相关的凹形 1,10-菲咯啉 1a-f 和 2 的形状对铜（I）催化的茚（3）和苯乙烯（4）的环丙烷化的立体化学的影响，确定有利于形成热力学不太稳定的顺式环丙烷 6 和 7 的因素。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500650
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二氯-1,10-菲罗啉 在 Grubbs catalyst first generation 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,11,13,22,23,15-hexaoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-24(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[10.10.3]pentacosaphan-6,17-diene
  参考文献：
  名称：

  凹 1,10-菲咯啉作为铜 (I) 催化的非对映选择性环丙烷化的定制配体

  摘要：

  烯氧基取代的芳基桥头已通过 Suzuki 偶联或亲核芳香取代连接到 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (11)。所得二烯烃或四烯烃 12 或 17 已通过闭环复分解环化得到凹形 1,10-菲咯啉 14 和 19，与其他凹形 1,10-菲咯啉 1 的几何形状不同。已经研究了这些配体的形状以及相关的凹形 1,10-菲咯啉 1a-f 和 2 的形状对铜（I）催化的茚（3）和苯乙烯（4）的环丙烷化的立体化学的影响，确定有利于形成热力学不太稳定的顺式环丙烷 6 和 7 的因素。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500650