3-(5-bromopentoxy)-estra-1,3,5(10)-triene-17β-ol | 22034-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(5-bromopentoxy)-estra-1,3,5(10)-triene-17β-ol
• 英文别名: 3-(5-bromopentoxy)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；3-(5-bromopentyloxy)-17-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene
• CAS: 22034-75-9
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₂
• 分子量: 421.418
• InChiKey: KLDFNCLSLDCVSQ-VROINQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromopentoxy)-estra-1,3,5(10)-triene-17β-ol 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-selenocyano-3-(5-selenocyanopentyloxy)estradiol
  参考文献：
  名称：

  双硒氰酸酯结构2-硒代氰基-3-硒代氰基烷氧基雌二醇的合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  类固醇结构和硒氰基的结合为设计和合成新的潜在抗肿瘤药物提供了巨大的潜力。以雌二醇为起点，合成了一系列具有显着抗增殖活性的2-硒代氰基-3-硒代氰基烷氧基雌二醇衍生物。此外，通过直接硒氰化雌二醇二乙酸酯合成了2,4-二硒氰基雌二醇。发现2-硒氰基-3-硒氰基烷氧基雌二醇衍生物的细胞毒性与相应的单硒氰酸酯前体相比显着增加，而2,4-二硒氰基雌二醇衍生物的细胞毒性与相应的单取代前体相比显着降低。在雌二醇的不同位置引入第二个硒氰基显示出对化合物的细胞毒性的不同影响。其中，化合物3e表现出最好的细胞毒性，对受试肿瘤细胞的IC 50值小于5 μM，对斑马鱼HeLa和MCF-7细胞异种移植肿瘤具有较强的抑制活性，抑制肿瘤细胞迁移和新生血管形成。值得注意的是，化合物3e在抑制MCF-7细胞异种移植肿瘤的新血管形成方面比阳性对照2-甲氧基雌二醇更有效。此外，化合物3e在斑马鱼中表现出优异的抗氧化应激作用。因

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107149
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 雌二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(5-bromopentoxy)-estra-1,3,5(10)-triene-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  双硒氰酸酯结构2-硒代氰基-3-硒代氰基烷氧基雌二醇的合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  类固醇结构和硒氰基的结合为设计和合成新的潜在抗肿瘤药物提供了巨大的潜力。以雌二醇为起点，合成了一系列具有显着抗增殖活性的2-硒代氰基-3-硒代氰基烷氧基雌二醇衍生物。此外，通过直接硒氰化雌二醇二乙酸酯合成了2,4-二硒氰基雌二醇。发现2-硒氰基-3-硒氰基烷氧基雌二醇衍生物的细胞毒性与相应的单硒氰酸酯前体相比显着增加，而2,4-二硒氰基雌二醇衍生物的细胞毒性与相应的单取代前体相比显着降低。在雌二醇的不同位置引入第二个硒氰基显示出对化合物的细胞毒性的不同影响。其中，化合物3e表现出最好的细胞毒性，对受试肿瘤细胞的IC 50值小于5 μM，对斑马鱼HeLa和MCF-7细胞异种移植肿瘤具有较强的抑制活性，抑制肿瘤细胞迁移和新生血管形成。值得注意的是，化合物3e在抑制MCF-7细胞异种移植肿瘤的新血管形成方面比阳性对照2-甲氧基雌二醇更有效。此外，化合物3e在斑马鱼中表现出优异的抗氧化应激作用。因

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107149

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of estradiol linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) conjugates as potential anticancer agents
  作者：Ahmed Kamal、M. Kashi Reddy、M. Janaki Ramaiah、Rajender、J. Surendranadha Reddy、Y.V.V. Srikanth、D. Dastagiri、E. Vijaya Bharathi、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Pranjal Sarma、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.015

  日期：2011.4

  A series of new estradiol linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (E2-PBD) conjugates (3a–f, 4a–f and 5a–f) with different linker architectures including a triazole moiety have been designed and synthesized. All the 18 compounds have been evaluated for their anticancer activity and it is observed that some of the compounds particularly 4c–e and 5c,d exhibited significant anticancer activity. The detailed

  一系列新的雌二醇连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（E 2 -PBD）结合物（3a – f，4a–f和5a – f）具有不同的连接结构，包括三唑部分。设计和合成。已经对所有18种化合物的抗癌活性进行了评估，并且观察到某些化合物，特别是4c – e和5c，d表现出显着的抗癌活性。为了了解这些缀合物的作用机理，已经研究了与细胞周期效应和微管蛋白解聚活性有关的详细生物学方面。在所有这些缀合物中，化合物5c之一被认为是最有效的化合物，尤其是针对MCF-7乳腺癌细胞系。
• Study on synthesis and anticancer activity of 17beta-estradiol-phenol/aniline nitrogen mustard derivatives
  作者：Yu-dong Yin、Jing-jing Liu、Wen-fei Liao、Xian-kun Guo、Li-shan Zhang、Wei-bin Mo、Ke-guang Cheng

  DOI：10.1007/s00044-021-02780-z

  日期：2021.10

  17β-estradiol and its derivatives have good affinity with estrogen receptors and have unique antitumor properties, O1-propargyl-N4,N4-bis(2-chloroethyl)-4-aminophenol and N4,N4-dipropargyl-N1,N1-bis(2-chloroethyl)-1,4-phenylenediamine were respectively combined with 17β-estradiol through linkers of different lengths. These targeted novel nitrogen mustard 17β-estradiol derivatives were tested antiproliferative

  由于 17 β-雌二醇及其衍生物与雌激素受体有良好的亲和力并具有独特的抗肿瘤特性，O 1 -炔丙基-N 4 , N 4 -双(2-氯乙基)-4-氨基苯酚和N 4 , N 4 -二炔丙基- N 1、N 1 -双(2-氯乙基)-1,4-苯二胺分别通过不同长度的接头与17 β-雌二醇结合。这些靶向新型氮芥17β使用 MTT 测定法测试了 - 雌二醇衍生物的抗增殖活性。结果表明，这些化合物对 HL-7702（人肝细胞）和 SKOV-3 的毒性较小，尽管它们的所有活性效力都是中等或较弱的 MDA-MB-231、MCF-7 和 BEL-7404 细胞系。O 1 -炔丙基-N 4、N 4 -双(2-氯乙基)-4-氨基苯酚衍生物(化合物III-1~6和VII-1~4 )的抑制活性明显优于N 4 -二炔丙基- N 1 , N 1 -双（2-氯乙基）-1,4-苯二胺衍生物（化合物IV-1~6和VIII-1~4
• 雌二醇硒氰酸酯类化合物及其制备方法与应用
  申请人：南宁师范大学

  公开号：CN115368427A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种雌二醇硒氰酸酯类化合物，所述雌二醇硒氰酸酯类化合物具有优异的抗肿瘤活性。本发明公开了一种雌二醇硒氰酸酯类化合物的制备方法，该制备方法以雌二醇为原料，通过醚化反应进行官能团保护后，直接一步引入硒氰基；再采用酯化、氧化、肟化、取代等化学方法合成了雌二醇硒氰酸酯化合物，该制备方法具有收率高、底物适用性广的有益效果。本发明公开了雌二醇硒氰酸酯类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
• Synthesis and cytotoxic activities of estrone and estradiol cis-dichloroplatinum(II) complexes
  作者：Miroslav Kvasnica、Lucie Rarova、Jana Oklestkova、Milos Budesinsky、Ladislav Kohout

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.013

  日期：2012.12

  Sixteen platinum(II) complexes of estrone and estradiol were synthesized in this work to evaluate their cytotoxic activity against several cancer cell lines including estrogen dependent and independent ones. The synthesis of all the complexes was done in three steps. The reaction of steroids with dibromoalkanes was followed by a reaction of the bromoalkyl steroids with 2-(aminomethyl) pyridine or 2-(2-aminoethyl) pyridine. The last step was a reaction of steroidal diamino ligands with potassium tetrachloroplatinate to obtain the desired platinum(II) complexes. Cytotoxicity assays showed that most of the complexes prepared are active against the cancer cell lines used-CEM, U-2 OS, MCF7, MCF7 AL, MDA-MB-468, BT-474, BT-549, and BJ fibroblasts. The six-membered platinum complexes are more active than five-membered ones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Latifolicinin A from a Fermented Soymilk Product and the Structure–Activity Relationship of Synthetic Analogues as Inhibitors of Breast Cancer Cell Growth
  作者：Yi-Yu Ke、Chen-Hsuan Tsai、Hui-Ming Yu、Yu-Chen Jao、Jim-Min Fang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b04028

  日期：2015.11.11

  The functional components in soymilk may vary depending upon the fermentation process. A fermented soymilk product (FSP) obtained by incubation with the microorganisms of intestinal microflora was found to reduce the risk of breast cancer. Guided by the inhibitory activities against breast cancer cells, two cytotoxic compounds, daidzein and (S)-latifolicinin A, were isolated from the FSP by repetitive extraction and chromatography. Latifolicinin A is the n-butyl ester of beta-(4-hydroxyphenyl)lactic acid (HPLA). A series of the ester and amide derivatives of (S)-HPLA and L-tyrosine were synthesized for evaluation of their cytotoxic activities. In comparison, (S)-HPLA derivatives exhibited equal or superior inhibitory activities to their L-tyrosine counterparts, and (S)-HPLA amides showed better cytotoxic activities than their corresponding esters. In particular, (S)-HPLA farnesyl amide was active to triple-negative MDA-MB-231 breast cancer cells (IC50 = 27 mu M) and 10-fold less toxic to Detroit-551 normal cells.