9-{[4-(Carboxymethyl-carbamoyl)-phenyl]-hydrazono}-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid | 82588-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-{[4-(Carboxymethyl-carbamoyl)-phenyl]-hydrazono}-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 82588-11-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₆
• 分子量: 413.39
• InChiKey: WKGQYDVEWOWNNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  162.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-aminobenzoyl)glycine diazonium salt 、 Sodium; 6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate 在 sodium acetate 作用下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到9-{[4-(Carboxymethyl-carbamoyl)-phenyl]-hydrazono}-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。18.新型抗过敏的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。1。

  摘要：

  合成了一种新型的抗过敏药9-肼基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮，并评估了其对大鼠自发性被动皮肤的抑制作用。过敏反应（PCA）屏幕。已发现几种消旋的6-甲基衍生物在静脉内比色甘氨酸二钠更有效，有些还具有口服活性。讨论了构效关系。在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间的6-甲基系列中观察到高立体特异性，前者更具活性。化合物17，（+）-6（S）-甲基-9-（苯肼基）-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸[Chinoin-1045; [UCB L140]，ED50值为1.0 mumol / kg po，目前正在临床研究中。

  DOI：

  10.1021/jm00352a008