dimethyl 4,5-dimethoxy-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-9,10-dicarboxylate | 178446-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 4,5-dimethoxy-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 178446-86-1
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₀
• 分子量: 502.518
• InChiKey: COMSCIYVUXPYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,5-dimethoxy-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-9,10-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-bis(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)-4,5-二甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 dimethyl 4,5-dimethoxy-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096