(1S,6S)-1-{(S)-[(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl]-hydroxy-methyl}-2,2,4-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-one | 163889-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,6S)-1-{(S)-[(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl]-hydroxy-methyl}-2,2,4-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-one
• CAS: 163889-17-6
• 化学式: C₃₇H₆₂O₅
• 分子量: 586.896
• InChiKey: PXEDWGFJYSXOFZ-XNGKKGNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-1-{(S)-[(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl]-hydroxy-methyl}-2,2,4-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-5-{(S)-[(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl]-hydroxy-methyl}-5-hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素 III 和紫杉醇的全合成

  摘要：

  分子内 Heck 反应 (90 → 91) 是标题化合物全合成的关键步骤。合成路线基于利用 Wieland-Miescher 酮 (5) 作为基质来提供目标的 C 和 D 环，并提供将该部分连接到 A 环前体 (6) 的功能性工具。催化诱导的对映体控制和氧杂环丁烷的早期置换是该路线的其他特征。

  DOI：

  10.1021/ja952692a
• 作为产物：
  描述：

  5-{(S)-[(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl]-hydroxy-methyl}-2,6,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-dienone 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(1S,6S)-1-{(S)-[(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-3-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl]-hydroxy-methyl}-2,2,4-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素 III 和紫杉醇的全合成

  摘要：

  分子内 Heck 反应 (90 → 91) 是标题化合物全合成的关键步骤。合成路线基于利用 Wieland-Miescher 酮 (5) 作为基质来提供目标的 C 和 D 环，并提供将该部分连接到 A 环前体 (6) 的功能性工具。催化诱导的对映体控制和氧杂环丁烷的早期置换是该路线的其他特征。

  DOI：

  10.1021/ja952692a