3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-N2-{2-[(2,4-dinitrophenyl)amino]ethyl}-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-N2-(phenoxycarbonyl)guanosine | 169049-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-N2-{2-[(2,4-dinitrophenyl)amino]ethyl}-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-N2-(phenoxycarbonyl)guanosine
• 英文别名: phenyl N-{9-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-9H-purin-2-yl}-N-{2-[(2,4-dinitrophenyl)amino]ethyl}carbamate
• CAS: 169049-79-0
• 化学式: C₃₇H₃₅N₉O₁₄
• 分子量: 829.737
• InChiKey: WIYIFGLJURPUJO-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  285.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 、 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-N2-{2-[(2,4-dinitrophenyl)amino]ethyl}-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-N2-(phenoxycarbonyl)guanosine 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以56%的产率得到((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(2-(3-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)-1-(2-((2,4-dinitrophenyl)amino)ethyl)ureido)-6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXVIII部分

  摘要：

  几个Ñ（羟基烷基）-2,4-二硝基苯胺转化成它们的亚磷酰胺（参见5和6在方案1）鉴于它们作为荧光猝灭剂的使用，和改性的2-氨基苯甲酰胺（参见图9，10，18，和19在方案1中）在模型反应施加为荧光团，以确定3'-ABA的相对荧光量子产率和5'-DNP-3'-ABA共轭物（ABA =氨基苯甲酰胺，DNP =二硝基苯胺）。胸苷用N-（2-氯乙基）-2-，4-二硝基苯胺（24）烷基化，得到25，然后将其进一步修饰为结构单元27和28（方案3）。29中的2-氨基通过重氮化转化为2-氟肌苷衍生物30，用作在嘧啶核上进行数个反应的起始原料（→ 31、33和35；方案4）。3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷（37）被甲基和乙基碘化物优先在N（1）分别烷基化至43和44，并且类似地反应ñ - （2-氯乙基）-2,4-二硝基苯胺（24），以38和N-（2-碘乙基

  DOI：

  10.1002/hlca.201000253
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-N2-{2-[(2,4-dinitrophenyl)amino]ethyl}-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以37%的产率得到3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-N2-{2-[(2,4-dinitrophenyl)amino]ethyl}-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-N2-(phenoxycarbonyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXVIII部分

  摘要：

  几个Ñ（羟基烷基）-2,4-二硝基苯胺转化成它们的亚磷酰胺（参见5和6在方案1）鉴于它们作为荧光猝灭剂的使用，和改性的2-氨基苯甲酰胺（参见图9，10，18，和19在方案1中）在模型反应施加为荧光团，以确定3'-ABA的相对荧光量子产率和5'-DNP-3'-ABA共轭物（ABA =氨基苯甲酰胺，DNP =二硝基苯胺）。胸苷用N-（2-氯乙基）-2-，4-二硝基苯胺（24）烷基化，得到25，然后将其进一步修饰为结构单元27和28（方案3）。29中的2-氨基通过重氮化转化为2-氟肌苷衍生物30，用作在嘧啶核上进行数个反应的起始原料（→ 31、33和35；方案4）。3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧-N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]鸟苷（37）被甲基和乙基碘化物优先在N（1）分别烷基化至43和44，并且类似地反应ñ - （2-氯乙基）-2,4-二硝基苯胺（24），以38和N-（2-碘乙基

  DOI：

  10.1002/hlca.201000253