4-hydroxy-N-(3,4-dimethoxyaminobenzylidene)aniline | 13160-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-(3,4-dimethoxyaminobenzylidene)aniline
• 英文别名: 4-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyleneamino]phenol；4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 13160-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: IYEYNXRUMDCYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-(3,4-dimethoxyaminobenzylidene)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 aqueous extract of pericarp of Sapindus trifoliatus fruits 作用下， 反应 0.03h， 以92%的产率得到4-hydroxy-N-(3,4-dimethoxyaminobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  三叶无患子果皮的水提物：一种用于合成醛亚胺的新型“绿色”催化剂

  摘要：

  评价了无患子果皮水提物在有机合成中的催化效率。提取物成功地催化了由芳香醛和胺合成一系列醛亚胺，而芳香酮和胺在可比较的反应条件下没有产生酮亚胺，表明提取物具有化学选择性催化作用。提取物的催化活性归因于皂苷，皂苷具有共同的结构骨架，其中包含被不同碳水化合物侧链取代的五环三萜部分。温和的条件、高产率和较短的反应时间不仅使该协议成为传统方法的有价值的替代方案，而且在更环保、更安全的过程中也变得重要。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900272

文献信息

• Aqueous Extract of the Pericarp of Sapindus trifoliatus Fruits: A Novel ‘Green’ Catalyst for the Aldimine Synthesis
  作者：Santosh Pore、Gajanan Rashinkar、Kavita Mote、Rajeshri Salunkhe

  DOI：10.1002/cbdv.200900272

  日期：——

  The catalytic efficiency in organic synthesis of the aqueous extract of the pericarp of Sapindus trifoliatus fruits was evaluated. The synthesis of a series of aldimines from aromatic aldehydes and amines was successfully catalyzed by the extract, whereas aromatic ketones and amines did not yield ketimines under comparable reaction conditions, indicating the chemoselective catalysis of the extract

  评价了无患子果皮水提物在有机合成中的催化效率。提取物成功地催化了由芳香醛和胺合成一系列醛亚胺，而芳香酮和胺在可比较的反应条件下没有产生酮亚胺，表明提取物具有化学选择性催化作用。提取物的催化活性归因于皂苷，皂苷具有共同的结构骨架，其中包含被不同碳水化合物侧链取代的五环三萜部分。温和的条件、高产率和较短的反应时间不仅使该协议成为传统方法的有价值的替代方案，而且在更环保、更安全的过程中也变得重要。
• Magnesium perchlorate as an efficient catalyst for the synthesis of imines and phenylhydrazones
  作者：Asit K. Chakraborti、Srikant Bhagat、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.097

  日期：2004.10

  Magnesium perchlorate has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of imines and phenylhydrazones by the reaction of carbonyl compounds with amines and phenylhydrazine in high yields at room temperatures and in short times. The condensation of less electrophilic carbonyl compounds with poorly nucleophilic amines affords the imines in excellent yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Versatile synthesis of 4-spiro-β-lactam-3-carbonitriles via the intramolecular nucleophilic cyclization of N-(p-hydroxyphenyl)cyanoacetamides
  作者：Hassane Abdellaoui、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.008

  日期：2014.7

  yields via the intramolecular nucleophilic cyclization of N-(p-hydroxyphenyl)cyanoacetamides with iodobenzene diacetate (IBD) as oxidant and potassium hydroxide as base. Acetic 4-spiro-cyclohexadienonyl-β-lactam-3-carbimidic anhydrides were obtained when organic base triethylamine was applied instead of potassium hydroxide. The mechanisms of the intramolecular nucleophilic cyclization and formation

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。