2,5-di-tert-butylthiophene S-oxide | 31681-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 2,5-di-tert-butylthiophene S-oxide
• 英文别名: 2,5-bis(t-butyl)thiophene S-oxide；2,5-ditert-butylthiophene 1-oxide
• CAS: 31681-44-4
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: PWYBMYUJGBRLOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-tert-butylthiophene S-oxide 在 盐酸 、 十六烷基三丁基溴化磷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,4-bis(tert-butyl)-7-oxo-7-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [4+2]-位阻噻吩S-氧化物与烯烃的环加成和环加合物的SO挤出反应

  摘要：

  图形摘要摘要描述了2,5-二-叔丁基噻吩S-氧化物和2,3,4,5-四(对甲苯基)噻吩S-氧化物与烯烃的环加成反应。将 2,5-二叔丁基噻吩 S-氧化物在 Diels-Alder 反应中作为二烯的反应性与 2,5-二-叔丁基噻吩 S,S-二氧化物进行比较。举例说明了在形成高度取代的芳族化合物的情况下环加合物的热和光化学 SO 挤出反应。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1100191
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二-叔-丁基噻吩 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到2,5-di-tert-butylthiophene S-oxide
  参考文献：
  名称：

  噻吩S-氧化物环加成至丙二烯，炔和苯炔

  摘要：

  噻吩已经与在存在炔处理米氯过氧酸，得到取代的芳烃如cycloadducts。另外，噻吩S-氧化物是通过从噻吩氧化制得的，并在随后的步骤中与炔烃进行环加成反应。反应的结果取决于噻吩S-氧化物的空间需求。某些噻吩S-氧化物可以在高达140 °C的温度下反应而不会分解。噻吩作为脱氧产物是主要的副产物。噻吩S-氧化物与丙二烯的反应部分产生12a型噻双环[2.2.1]庚烯S-氧化物和13以及加香的产品。噻吩S-氧化物也环加成苯并。

  DOI：

  10.1039/b303091c