4-苯基-1,3-硒唑-2-胺 | 7496-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基-1,3-硒唑-2-胺
• 英文名称: 4-phenyl-1,3-selenazol-2-amine
• CAS: 7496-52-8
• 化学式: C₉H₈N₂Se
• 分子量: 223.136
• InChiKey: FNDGBLSXCQMKQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  391.7±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,3-硒唑-2-胺 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 sulfanilic acid-(4-phenyl-selenazol-2-ylamide)
  参考文献：
  名称：

  Backer; de Jonge, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1941, vol. 60, p. 495,500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylamino-4-phenyl-1,3-selenazole 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到4-苯基-1,3-硒唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  由伯硒羧酸酰胺和硒脲合成 1,3-硒唑和双(硒唑)

  摘要：

  在 EtOH-H 2 O 存在下腈与 P 2 Se 5 的反应得到伯硒代羧酸酰胺。这些化合物与 α-卤代酮的环化得到了多种功能化的 1,3-硒唑。使用 P 2 Se 5 还可以方便地合成硒代羧酸二酰胺，该二酰胺被转化为双（硒唑-2-基）烷烃（“双硒唑”）。开发了一种合成硒脲的实用方法。这种有用的小结构单元成功地应用于伯2-氨基-1,3-硒唑的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822312

文献信息

• Efficient Synthesis of Primary Selenocarboxylic Amides by Reaction of Nitriles with Phosphorous(V) Selenide
  作者：Karlheinz Geisler、Peter Langer、Anke Jacobs、Andreas Künzler、Manuela Mathes、Ilona Girrleit、Birgit Zimmermann、Ehrenfried Bulka、Wolf-Diethard Pfeiffer

  DOI：10.1055/s-2002-35604

  日期：——

  The reaction of nitriles with P 2 Se 5 in the presence of EtOH/H 2 O afforded a variety of primary selenocarboxylic amides.

  在 EtOH/H 2 O 存在下，腈与 P 2 Se 5 的反应提供了多种伯硒羧酸酰胺。
• Synthesis and Reactivity of 2-Acyl-1,3-selenazoles
  作者：Karlheinz Geisler、Peter Langer、Andreas Künzler、Harald Below、Ehrenfried Bulka、Wolf-Diethard Pfeiffer

  DOI：10.1055/s-2003-44348

  日期：——

  2-Acyl-1,3-selenazoles were prepared in two steps from α-bromoketones and seleno amides. The base mediated fragmentation of these compounds afforded 2-unsubstituted 1,3-selenazoles. The reaction of 2-acyl-1,3-selenazoles with hydroxylamine hydrochloride afforded oximes which were transformed into 2-carba­moyl-1,3-selenazoles by a regioselective Beckmann rearrangement.

  2-酰基-1,3-硒氮杂环化合物通过α-溴酮和硒酰胺的两步反应合成。这些化合物在碱的介导下发生断裂，生成2-未取代的1,3-硒氮杂环化合物。2-酰基-1,3-硒氮杂环化合物与盐酸羟胺反应生成肟，然后通过选择性贝克曼重排转化为2-氨基甲酰-1,3-硒氮杂环化合物。
• 一种硒唑二膦酸化合物及其制备方法
  申请人：成都纽瑞特医疗科技股份有限公司

  公开号：CN112142795A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明属于医药技术领域，公开了一种硒唑二膦酸化合物及其制备方法，本发明鉴别出了该化合物的结构特征，具有抗破骨细胞活性和治疗骨质疏松疾病的潜力，本发明采用的合成方法反应温和，不涉及特殊试剂，不涉及高温反应，效率较高，安全性好。
• Green approach: an efficient synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles in aqueous medium under ultrasonic irradiation
  作者：Gondru Ramesh、Banothu Janardhan、Bavantula Rajitha

  DOI：10.1007/s11164-014-1879-z

  日期：2015.11

  An efficient and rapid procedure for the synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles has been described by the reaction of α-bromoketones with thiourea, phenylthiourea and selenourea at ambient temperature in aqueous medium under ultrasonic irradiation. Analytically pure products were formed within 10–60 s in excellent yields. The advantageous features of this non-conventional methodology

  已经描述了通过α-溴代酮与硫脲，苯硫脲和硒脲在水性介质中在超声辐射下于环境温度下的反应，描述了合成2,4-二取代-1,3-噻唑和硒代唑的有效且快速的方法。在10–60 s内即可形成分析纯产品，且产率极高。与常规方法相比，这种非常规方法的优势在于操作简单，易于处理，提高产量，减少时间，反应条件温和且不产生副产物。
• Sodium fluoride as an efficient catalyst for the synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles at ambient temperature
  作者：Janardhan Banothu、Krishnaiah Vaarla、Rajitha Bavantula、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.001

  日期：2014.1

  Abstract Sodium fluoride was found to be a simple, mild and efficient catalyst for the synthesis of 2,4-disubstituted 1,3-thiazoles and selenazoles utilizing phenacyl bromides/3-(2-bromoacetyl)-2 H -chromen-2-one and thiourea/phenylthiourea/selenourea in aqueous methanol at ambient temperature. Analytically pure products are formed within 1–3 min in excellent yields.

  摘要发现氟化钠是一种简单，温和而有效的催化剂，用于利用苯甲酰溴/ 3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2--2-酮合成2,4-二取代的1,3-噻唑和亚硒唑在室温下，在甲醇水溶液中加入硫脲/苯硫脲/硒脲。在1到3分钟内即可形成具有解析力的纯产品，且产率极高。