1,4-dihydroxy-2-(3-methoxybenzoyl)naphthalene | 1436430-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-2-(3-methoxybenzoyl)naphthalene
• 英文别名: (1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)(3'-methoxyphenyl)methanone；(1,4-Dihydroxynaphthalen-2-yl)-(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1436430-98-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: NFYHVRNOBDRTSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-2-(3-methoxybenzoyl)naphthalene 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(phenylamino)-3-(3-methoxybenzoyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New 2-Phenylamino-3-acyl-1,4-naphthoquinones as Inhibitors of Cancer Cells Proliferation: Searching for Intra-Cellular Targets Playing a Role in Cancer Cells Survival

  摘要：

  研究人员使用 DU-145、MCF-7 和 T24 癌细胞对一系列 2-苯基氨基-3-酰基-1,4-萘醌的体外抗增殖活性进行了评估。根据半波电位、疏水性和摩尔折射率等分子描述指标对这些活性进行了讨论。化合物 4 和 11 对三种癌细胞的抗增殖活性最高，因此被进一步研究。利用 pkCSM 和 SwissADME explorer 在线对药物相似性进行的硅学预测表明，化合物 11 是一个适合开发的先导分子。此外，还研究了 DU-145 癌细胞中关键基因的表达。这些基因包括参与凋亡（Bcl-2）、肿瘤代谢调节（mTOR）、氧化还原平衡（GSR）、细胞周期调节（CDC25A）、细胞周期进展（TP53）、表观遗传（HDAC4）、细胞-细胞通讯（CCN2）和炎症通路（TNF）的基因。化合物 11 显示出有趣的特征，因为在这些基因中，与对照条件相比，mTOR 的表达明显减少。分子对接显示，化合物 11 与 mTOR 具有良好的亲和力，揭示了对该蛋白的潜在抑制作用。鉴于 mTOR 在肿瘤代谢中的关键作用，我们认为化合物 11 对 DU-145 细胞增殖的抑制作用是由 mTOR 表达减少（mTOR 蛋白减少）和对 mTOR 蛋白的抑制活性引起的。

  DOI：

  10.3390/molecules28114323
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 1,4-萘醌 以 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以71%的产率得到1,4-dihydroxy-2-(3-methoxybenzoyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一些氧取代二芳基酮的环保合成和抗增殖评价。

  摘要：

  通过太阳能诱导的 1,4-苯并和 1,4-萘醌与苯甲醛的 Friedel Crafts 酰化反应合成了多种氧取代的二芳基酮。在前列腺 (DU-145)、膀胱 (T24) 和乳腺 (MCF7) 人源肿瘤细胞系上评估光产物的体外抗增殖特性，并与非肿瘤小鼠成纤维细胞 (Balb/3T3) 进行比较。在测试的化合物中，发现那些含有 3,4,5-三甲氧基苯基 A 环的化合物，如 12 和 22，对 DU-145 的活性更高，EC50 值分别为 1.2 和 5.9 μM。通过比较它们对三种癌细胞系的影响，类似物 22 具有最佳的平均选择性指数 (2.4)。

  DOI：

  10.3390/molecules18089818

文献信息

• Synthesis of 6-acyl-5,8-quinolinediols by photo-Friedel–Crafts acylation using sunlight
  作者：Fernando De Leon、Sudhakar Kalagara、Ashley A. Navarro、Shizue Mito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.021

  日期：2013.6

  Synthesis of acyl-5,8-quinolinediols using sunlight was investigated. Photo-Friedel-Crafts acylation of quinoline-5,8-dione and aldehyde afforded the corresponding 6-acyl-5,8-quinolinediols regioselectively in moderate to good yields. The compounds have a variety of potential applications. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.