3'-azido-3'-deoxythymidine 5-carbonylbisphosphonate | 492433-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxythymidine 5-carbonylbisphosphonate
• 英文别名: [[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]carbonylphosphonic acid
• CAS: 492433-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₁₀P₂
• 分子量: 439.215
• InChiKey: GRCMTTFQCKGAIM-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxythymidine 5-carbonylbisphosphonate 在 水 作用下， 生成 ({[(2S,3S,5R)-3-Azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-hydroxy-phosphoryl}-dihydroxy-methyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  AZT 5（'）-二磷酸的羰基双膦酸酯和（重氮亚甲基）双膦酸酯类似物。

  摘要：

  描述了一种新的核苷酸类似物，其中核苷5（'）-二磷酸的α，β-磷酸酐氧被羰基取代：2（'），3（'）-二脱氧-的羰基双膦酸酯类似物5 3（'）-叠氮胸苷5（'）-二磷酸酯（AZT 5（'）-二磷酸酯）。通过相应的AZT 5（′）-（重氮亚甲基）双膦酸酯6的三甲酯4，由（重氮亚甲基）双膦酸酯四甲酯合成5，这也是一种新型的核苷酸类似物。通过反相HPLC分离出最终产物5，并通过31P，13C和1H NMR进行了表征。并通过高分辨率质谱分析。酮基5为可见发色团（黄色），可逆地形成无色水合物。当存在过量的镁离子时，酮水合物“ pK”为约4.2。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(02)00521-7
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.05h， 生成 3'-azido-3'-deoxythymidine 5-carbonylbisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  AZT 5（'）-二磷酸的羰基双膦酸酯和（重氮亚甲基）双膦酸酯类似物。

  摘要：

  描述了一种新的核苷酸类似物，其中核苷5（'）-二磷酸的α，β-磷酸酐氧被羰基取代：2（'），3（'）-二脱氧-的羰基双膦酸酯类似物5 3（'）-叠氮胸苷5（'）-二磷酸酯（AZT 5（'）-二磷酸酯）。通过相应的AZT 5（′）-（重氮亚甲基）双膦酸酯6的三甲酯4，由（重氮亚甲基）双膦酸酯四甲酯合成5，这也是一种新型的核苷酸类似物。通过反相HPLC分离出最终产物5，并通过31P，13C和1H NMR进行了表征。并通过高分辨率质谱分析。酮基5为可见发色团（黄色），可逆地形成无色水合物。当存在过量的镁离子时，酮水合物“ pK”为约4.2。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(02)00521-7

文献信息

• Preparation and use of alpha-keto phosphonates
  申请人：——

  公开号：US20040236135A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Novel phosphonate compounds are provided including a phosphonoglyoxylamide ester, an &agr;-keto phosphonophosphinate ester, a carbonylbisphosphonate analog of a nucleotide, and a diazomethylenebisphosphonate analog of a nucleotide, as well as methods of making synthetically and medically useful &agr;-keto phosphonate compounds.

  本研究提供了新型膦酸盐化合物，包括膦酰乙酰胺酯、膦酰膦酸酮酯、核苷酸的羰基二膦酸盐类似物和核苷酸的重氮亚甲基二膦酸盐类似物，以及合成和制造医学上有用的膦酸酮化合物的方法。
• US7462733B2
  申请人：——

  公开号：US7462733B2

  公开（公告）日：2008-12-09
• [EN] PREPARATION AND USE OF alpha -KETO PHOSPHONATES<br/>[FR] PREPARATION ET UTILISATION D' DOLLAR G(A)-CETO PHOSPHONATES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2003011221A2

  公开（公告）日：2003-02-13

  Novel phosphonate compounds are provided including a phosphonoglyoxylamide ester, an α-keto phosphonophosphinate ester, a carbonylbisphosphonate analog of a nucleotide, and a diazomethylenebisphosphonate analog of a nucleotide, as well as methods of making synthetically and medically useful α-keto phosphonate compounds.