N-(2-(4-bromophenyl)-2-chloroethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 946419-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-bromophenyl)-2-chloroethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-chloro-1-(4-bromophenyl)-2-(p-toluenesulfonylamino)ethane
• CAS: 946419-69-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrClNO₂S
• 分子量: 388.713
• InChiKey: CQFWFFZIDLLTNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1-tosylaziridine 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-(2-(4-bromophenyl)-2-chloroethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rasta resin–triphenylphosphine oxides and their use as recyclable heterogeneous reagent precursors in halogenation reactions

  摘要：

  基于RASTA树脂架构的异质聚合物支承的氧化三苯基膦已经被合成，并应用于广泛的卤化反应中作为试剂前体。RASTA树脂-氧化三苯基膦与草酰氯或草酰溴反应，形成相应的卤化膦盐，这些卤化膦盐再与醇、醛、氮杂环丙烷和环氧乙烷反应，在简单纯化后以高收率形成卤代产物。在这些反应中形成的聚合物支承的氧化三苯基膦作为副产品，可以被回收并多次重复使用，且没有明显的活性下降。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.143

文献信息

• A Versatile Metal-Free Intermolecular Aminochlorination of Alkenes
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201300880

  日期：2014.1.13

  New reaction conditions for the rapid and productive intermolecular aminochlorination reaction of alkenes using a combination of chloramine‐T and a Brønstedt acid are described. Upon simple protonation of chloramine‐T, conditions for a mild and selective aminochlorination are obtained. In addition, the reaction can proceed to form either of the two possible regioisomers, depending on whether a stoichiometric

  描述了使用氯胺-T和布朗斯台德酸的组合快速而有效地进行烯烃分子间氨基氯化反应的新反应条件。对氯胺-T进行简单质子化后，即可获得轻度和选择性氨基氯化的条件。另外，取决于是否使用化学计量的这种酸活化剂或乙酸，反应可以继续以形成两种可能的区域异构体中的任一种。该反应对所有不同种类的烯烃均有效。总共提供了50多个示例来说明此概念。
• Use of allylzinc halide as a source of halide: Differential addition of nucleophiles to Ts-aziridines and aldehydes under similar reaction conditions
  作者：Rana Chatterjee、Satyajit Samanta、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.027

  日期：2019.1

  halide under identical reaction conditions acts in different modes for different electrophiles. For Ts-aziridines the halide part of the allylic halide has been introduced as a nucleophile and for the carbonyl compounds the simple allylation reaction occurs. To the best of our knowledge this is the first report where the allylic zinc halide is the source of halide acting as nucleophile. The main advantages

  我们已经观察到，在相同的反应条件下，烯丙基卤化锌对于不同的亲电试剂以不同的模式起作用。对于Ts-氮丙啶，已将烯丙基卤的卤化物部分作为亲核试剂引入，而对于羰基化合物，则发生简单的烯丙基化反应。据我们所知，这是第一份报道，其中烯丙基卤化锌是充当亲核试剂的卤化物的来源。本方法的主要优点是易于处理，不需要惰性气氛，温和的反应条件以及对氮丙啶和羰基化合物的多种底物的适用性。
• Zirconium Tetrachloride Mediated Regioselective Transformation of N-tosylaziridines into β-chlorosulfonamides¹
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.3184/030823407x198285

  日期：2007.2

  Regioselective ring opening of N-tosylaziridines has efficiently been carried out with ZrCl₄ at room temperature to afford the corresponding β-chlorosulfonamides in high yields within a short reaction time.

  在室温下用 ZrCl4 有效地实现了 N-对甲苯磺酰氮啶的区域选择性开环，在很短的反应时间内以高产率得到了相应的 β-氯磺酰胺。
• BF₃·OEt₂-Mediated Highly Regioselective S_N2-Type Ring-Opening of <i>N</i>-Activated Aziridines and <i>N</i>-Activated Azetidines by Tetraalkylammonium Halides
  作者：Manas K. Ghorai、Amit Kumar、Deo Prakash Tiwari

  DOI：10.1021/jo902244y

  日期：2010.1.1

  A highly regioselective Lewis acid-mediated S(N)2-type ring-opening of N-sulfonylaziridines and azetidines with tetraalkylammonium halides in CH2Cl2 solution to afford 1,2- and 1,3-haloamines in excellent yields is described. An easy diastereoselective route toward substituted chiral N-tosylaziridines has been developed. The mechanism of ring-opening via S(N)2 pathway has been confirmed by the formation of chiral haloamines with excellent er and dr. Chloroamines obtained from 2,3-disubstituted aziridines were converted to the chiral N-tosylamines via radical dehalogenation.
• Highly efficient regioselective ring openings of N-tosylaziridines to haloamines using ferric (III) halides
  作者：Xing Li、Zhi-Qin Sun、Hong-Hong Chang、Wen-Long Wei

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.033

  日期：2014.8