4-(4-hydroxybutyl)-4-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-3,5-dione | 849743-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxybutyl)-4-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-3,5-dione
• CAS: 849743-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: IVROVMDLMRPGQH-YNFQOJQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxybutyl)-4-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-3,5-dione 、 氯磷酸二乙酯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以37%的产率得到4-(4-(diethoxyphosphoryloxy)butyl)-4-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有末端磷酸酯的降冰片胺类似物及其抗癌活性

  摘要：

  将具有末端醇（乙醇，丙醇，丁醇，戊醇，己醇和环己醇）部分的降冰素烷类似物家族用氯二乙基，氯二苯基或氯双-三-三氯乙基磷酸处理，以提供高度集中的相应磷酸酯的文库。随后针对九种人类癌细胞系进行的生物学筛选确定了磷酸酯掩盖的难易程度（磷酸酯水解）和细胞死亡之间的趋势。最有效的类似物具有联苯或双三氯乙基部分。还用通常更有效的己基类似物检查了烷基间隔基的作用。4-氮杂-4-（3- {双（2,2,2-三氯乙基）磷酸盐}丙基）-10-氧三环[5.2.1.0]癸烷-3,5-二酮（10b）是最有效的类似物，在一组9种人类癌细胞系中合成的平均GI 50为11μM：结肠癌（HT29和SW480）; 乳腺癌（MCF-7）；卵巢癌（A2780）；肺癌（H460）; 皮肤癌（A431）; 前列腺癌（DU145）; 神经元癌（BE2-C）和脑癌（SJ-G2）。相对于铅，降冰片素，抗增殖活性提高了五倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.031
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-hydroxybutyl)-4-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有末端磷酸酯的降冰片胺类似物及其抗癌活性

  摘要：

  将具有末端醇（乙醇，丙醇，丁醇，戊醇，己醇和环己醇）部分的降冰素烷类似物家族用氯二乙基，氯二苯基或氯双-三-三氯乙基磷酸处理，以提供高度集中的相应磷酸酯的文库。随后针对九种人类癌细胞系进行的生物学筛选确定了磷酸酯掩盖的难易程度（磷酸酯水解）和细胞死亡之间的趋势。最有效的类似物具有联苯或双三氯乙基部分。还用通常更有效的己基类似物检查了烷基间隔基的作用。4-氮杂-4-（3- {双（2,2,2-三氯乙基）磷酸盐}丙基）-10-氧三环[5.2.1.0]癸烷-3,5-二酮（10b）是最有效的类似物，在一组9种人类癌细胞系中合成的平均GI 50为11μM：结肠癌（HT29和SW480）; 乳腺癌（MCF-7）；卵巢癌（A2780）；肺癌（H460）; 皮肤癌（A431）; 前列腺癌（DU145）; 神经元癌（BE2-C）和脑癌（SJ-G2）。相对于铅，降冰片素，抗增殖活性提高了五倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.031