(R)-1-[(1R,2S,4aS,4bS,7S,8aS,10aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methoxymethoxy-2,4b-dimethyl-tetradecahydro-phenanthren-1-yl]-5-methyl-hex-2-yn-1-ol | 210641-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(1R,2S,4aS,4bS,7S,8aS,10aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methoxymethoxy-2,4b-dimethyl-tetradecahydro-phenanthren-1-yl]-5-methyl-hex-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(1R,2S,4aS,4bS,7S,8aS,10aR)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-(methoxymethoxy)-2,4b-dimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1-yl]-5-methylhex-2-yn-1-ol
• CAS: 210641-74-0
• 化学式: C₃₂H₅₈O₄Si
• 分子量: 534.896
• InChiKey: UMOLTBVMIHMSDS-YMFNHWAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(1R,2S,4aS,4bS,7S,8aS,10aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methoxymethoxy-2,4b-dimethyl-tetradecahydro-phenanthren-1-yl]-5-methyl-hex-2-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.42h， 生成 1-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14R,15R)-3,15-Bis-methoxymethoxy-10,13,17-trimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl)-3-methyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pentacyclic xestobergsterol skeleton

  摘要：

  An approach to the synthesis of the histamine release inhibitor xestobergsterol is described. The intramolecular Pauson-Khand reaction was used to generate the D and E rings of the steroid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00345-7
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (R)-1-((1R,2S,4aS,4bS,7S,8aS,10aR)-2-Hydroxymethyl-7-methoxymethoxy-2,4b-dimethyl-tetradecahydro-phenanthren-1-yl)-5-methyl-hex-2-yn-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(R)-1-[(1R,2S,4aS,4bS,7S,8aS,10aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methoxymethoxy-2,4b-dimethyl-tetradecahydro-phenanthren-1-yl]-5-methyl-hex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pentacyclic xestobergsterol skeleton

  摘要：

  An approach to the synthesis of the histamine release inhibitor xestobergsterol is described. The intramolecular Pauson-Khand reaction was used to generate the D and E rings of the steroid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00345-7