N-(4-iodooctahydropentalen-1-yl)acetamide | 1364691-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N-(4-iodooctahydropentalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-iodo-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalen-1-yl)acetamide
• CAS: 1364691-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₆INO
• 分子量: 293.148
• InChiKey: UBBZUBCZBCOSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodooctahydropentalen-1-yl)acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pleuromutilin derivatives for use in the treatment of diseases mediated by microbes

  摘要：

  从N-未取代或N-烷基化或N-酰化的14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环烷基或双环烷基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素中选择的化合物，其为14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环丁基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环戊基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环庚基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环辛基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，或14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-双环烷基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，可选地以盐和/或溶剂的形式存在，包括这些化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，例如用于治疗微生物感染和痤疮的治疗，可选地与其他药用活性剂联合使用。

  公开号：

  EP2433926A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-iodooctahydropentalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pleuromutilin derivatives for use in the treatment of diseases mediated by microbes

  摘要：

  从N-未取代或N-烷基化或N-酰化的14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环烷基或双环烷基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素中选择的化合物，其为14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环丁基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环戊基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环庚基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环辛基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，或14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-双环烷基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，可选地以盐和/或溶剂的形式存在，包括这些化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，例如用于治疗微生物感染和痤疮的治疗，可选地与其他药用活性剂联合使用。

  公开号：

  EP2433926A1

文献信息

• Radical hydroxymethylation of alkyl iodides using formaldehyde as a C1 synthon
  作者：Lewis Caiger、Conar Sinton、Timothée Constantin、James J. Douglas、Nadeem S. Sheikh、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/d1sc03083c

  日期：——

  Radical hydroxymethylation using formaldehyde as a C1 synthon is challenging due to the reversible and endothermic nature of the addition process. Here we report a strategy that couples alkyl iodide building blocks with formaldehyde through the use of photocatalysis and a phosphine additive. Halogen-atom transfer (XAT) from α-aminoalkyl radicals is leveraged to convert the iodide into the corresponding

  由于加成过程的可逆和吸热性质，使用甲醛作为 C1 合成子的自由基羟甲基化具有挑战性。在这里，我们报告了一种通过使用光催化和膦添加剂将烷基碘构建块与甲醛结合的策略。利用来自 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移 (XAT) 将碘化物转化为相应的开壳物质，而通过用 PPh 3捕获瞬态 O 自由基，使其随后加入甲醛变得不可逆。该事件提供了一个磷酰基自由基，它重新生成了烷基自由基并提供了羟甲基化的产物。
• [EN] PLEUROMUTILIN DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY MICROBES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PLEUROMUTILLINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR DES MICROBES
  申请人：NABRIVA THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2012031307A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Compounds selected from the group of N-unsubstituted or N-alkylated or N-acylated 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cycloalkyl- or bicycloalkylsulfanyl)-acetyl]-mutilins which are 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclobutylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclopentylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy- cycloheptylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclooctylsulfanyl)- acetyl]-mutilins, or 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-bicycloalkylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, optionally in the form of a salt and/or a solvate, a pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use as pharmaceuticals, e.g. for the treatment of microbial infections and for the treatment of acne, optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  从N-未取代或N-烷基化或N-酰化的14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环烷基或双环烷基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素中选择的化合物，这些化合物是14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环丁基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素、14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环戊基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素、14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环庚基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素、14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环辛基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素，或14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-双环烷基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素，可选地以盐和/或溶剂的形式存在，包括这些化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，例如用于治疗微生物感染和治疗痤疮，可选地与其他药用活性剂结合使用。
• PLEUROMUTILIN DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY MICROBES
  申请人：Nabriva Therapeutics AG

  公开号：EP2614049A1

  公开（公告）日：2013-07-17
• US9278920B2
  申请人：——

  公开号：US9278920B2

  公开（公告）日：2016-03-08