3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-N-[3-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl]-1,2-oxazole-4-carboxamide | 1613267-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-N-[3-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl]-1,2-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 1613267-15-4
• 化学式: C₂₁H₂₀ClFN₄O₂
• 分子量: 414.867
• InChiKey: HXIVRBGXASYWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(([3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]carbonyl)imino)-3-(1H-pyrrol-1-ylmethyl)pyridinium ylide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以56.2%的产率得到3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-methyl-N-[3-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl]-1,2-oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的N-[3-(1H-Pyrrol-1-yl)methyl]-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl]苯甲酰胺/苯磺酰胺作为抗炎药的合成和生物学评价

  摘要：

  四氢吡啶 (THP) 衍生物的药理活性取决于取代环部分。在这项研究中，我们研究了 12 种新合成的取代 N-[3-(1H-吡咯-1-基)甲基]-1,2,5,6-四氢苯甲酰胺/苯磺酰胺 (9a-l) 的抗炎活性在鼠 BV-2 小胶质细胞中。最初筛选了所有化合物，以减少脂多糖 (LPS) (1 µg/mL) 激活的小胶质细胞中一氧化氮 (NO) 的产生。数据显示，相对于 L-N6-(1-亚氨基乙基)赖氨酸，只有 SO2 取代的 THP 在亚致死浓度下有效（IC50 值为 12.92 µM (9i)、14.64 µM (9j)、19.63 µM (9k)）阳性对照 (IC50 = 3.1 µM)。最有效的 SO2 取代化合物 (9i) 还阻断了 LPS 诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)，并减弱了几种细胞因子的释放，包括 IL-1α、IL-10 和 IL-6。这些发现证实了 SO2 取代的 THP

  DOI：

  10.1002/ardp.201300379