N^α-Alloc-N^β-Fmoc-L-diaminopropionic acid | 176755-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^α-Alloc-N^β-Fmoc-L-diaminopropionic acid
• 英文别名: α-N-Alloc-β-N-Fmoc-L-diaminopropionic acid；N²-(allyloxycarbonyl)-N³-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-2,3-diaminopropanoic acid；Fmoc-Dap(Alloc)-OH；Alloc-L-Dapa(Fmoc)-OH；(2S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 176755-00-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 410.426
• InChiKey: BHQPAXCKWFOFEN-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  658.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Alloc-N^β-Fmoc-L-diaminopropionic acid 以92%的产率得到H-Dap(1)-NH2.H-Dap(2)-(1).H-Dap(3)-(2).H-Dap(4)-(3).H-Dap(5)-(4).H-Dap-(5)
  参考文献：
  名称：

  固相合成和CD光谱研究了L-天冬氨酸和β-氨基-L-丙氨酸的新型β肽。

  摘要：

  描述了一种固相合成方法，用于制备分别衍生自1-天冬氨酸和β-氨基-1-丙氨酸的新型β3-和β2-肽。该方法可以独立构建β肽主链，并引入连续的侧链取代。已经制备了来自两类的代表性肽，即氨基取代的β3-六肽和酰基取代的β2-六肽，并通过圆二色性（CD）光谱研究了它们的溶液构象。

  DOI：

  10.1021/ol062465l
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 N'-芴甲氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以88.3%的产率得到N^α-Alloc-N^β-Fmoc-L-diaminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  固相合成和CD光谱研究了L-天冬氨酸和β-氨基-L-丙氨酸的新型β肽。

  摘要：

  描述了一种固相合成方法，用于制备分别衍生自1-天冬氨酸和β-氨基-1-丙氨酸的新型β3-和β2-肽。该方法可以独立构建β肽主链，并引入连续的侧链取代。已经制备了来自两类的代表性肽，即氨基取代的β3-六肽和酰基取代的β2-六肽，并通过圆二色性（CD）光谱研究了它们的溶液构象。

  DOI：

  10.1021/ol062465l

文献信息

• Orthogonally Protected Cyclo-β-tetrapeptides as Solid-Supported Scaffolds for the Synthesis of Glycoclusters
  作者：Pasi Virta、Marika Karskela、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo052348o

  日期：2006.3.1

  4-methyltrityl (Mtt) and 1-methyl-1-phenylethyl protections (PhiPr) exposes the β-amino and carboxyl terminus, respectively, and on-resin cyclization then gives the desired orthogonally protected cyclo-β-tetrapeptides (1 and 2). The α-amino groups, bearing the Fmoc and Alloc protections and the azide mask, allow stepwise orthogonal derivatization of these solid-supported cyclo-β-tetrapeptide cores (1 and 2). This

  两个新型肽支架，即。环[（Ñ α -alloc）DPR-β-ALA-（Ñ α -Fmoc）DPR-β丙氨酸]（1）和环[（Ñ α -alloc）DPR-α叠氮基β-aminopropanoyl-（Ñ已经描述了由正交保护的2，3-二氨基丙酰基（Dpr）和β-丙氨酰基残基组成的α -Fmoc）Dpr-β-ALA]（2）。主链酰胺接头衍生树脂上的Fmoc化学已用于链组装。选择性去除4-甲基三苯甲基（Mtt）和1-甲基-1-苯乙基保护基（PhiPr）分别暴露β-氨基和羧基末端，然后在树脂上环化，得到所需的正交保护的环β-四肽（1和2）。带有Fmoc和Alloc保护以及叠氮掩膜的α-氨基可逐步逐步衍生这些固体负载的环β-四肽核（1和2）。这已经通过各种糖单元[即附着物证明的，乙酰基或甲苯甲酰基保护的羧甲基α-。d -glycopyranosides（13 - 15）和甲基6- ø - （4-硝基苯氧基羰基）-α-
• Rapid synthesis of RGD mimetics with isoxazoline scaffolds on solid phase: Identification of αvβ3 antagonists lead compounds
  作者：Arlene L. Rockwell、Maria Rafalski、William J. Pitts、Douglas G. Batt、Joseph J. Petraitis、William F. DeGrado、Shaker Mousa、Prabhakar K. Jadhav

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00114-6

  日期：1999.4

  Isoxazoline containing RGD mimetics were rapidly synthesized on a solid phase to optimize linkers, regioisomers of isoxazoline scaffolds, and exosite binding groups to yield lead alpha v beta 3 antagonists. (C) 1999 DuPont Pharmaceuticals. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Direct Ras inhibitors identified from a structurally rigidified bicyclic peptide library
  作者：Punit Upadhyaya、Ziqing Qian、Nurlaila A.A. Habir、Dehua Pei

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.113

  日期：2014.10

  A one-bead-two-compound (OBTC) library of structurally rigidified bicyclic peptides was chemically synthesized on TentaGel microbeads (90 gm), with each bead displaying a unique bicyclic peptide on its surface and a linear encoding peptide of the same sequence in its interior. Screening of the library against oncogenic K-Ras G12V mutant identified two classes of Ras ligands. The class I ligands apparently bind to the effector-binding site and inhibit the Ras-Raf interaction, whereas the class II ligand appears to bind to a yet unidentified site different from the effector-binding site. These Ras ligands provide useful research tools and may be further developed into therapeutic agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.