N,N'-bis-dodecyldiaza-18-crown-6 | 100330-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis-dodecyldiaza-18-crown-6
• 英文别名: N,N'-bis(dodecyl)-4,13-diaza-18-crown-6；N,N'-di-n-dodecyl-4,13-diaza-18-crown-6；7,16-Didodecyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
• CAS: 100330-77-6
• 化学式: C₃₆H₇₄N₂O₄
• 分子量: 598.995
• InChiKey: FMQANVLYPUOEDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-dodecyldiaza-18-crown-6 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82 %的产率得到N,N'-di-n-dodecyl-4-13-diaza-18-crown-6 dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二正烷基取代的二氮杂醚的抗菌和佐剂功效

  摘要：

  套索醚是大环聚醚（冠醚），其上附加有侧臂。氮上具有双烷基链的 4,13-Diaza-18-crown-6 显示出生物活性。它们表现出抗生素活性，但当与 FDA 批准的抗生素共同给药时，后者的效力通常会大大增强。已在体外记录了一系列革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌与多种抗菌剂的效力增强和耐药性逆转。对一系列药物具有耐药性的大肠杆菌和金黄色葡萄球菌菌株已被研究，并在此报告了效力的增强（棋盘格）。本研究中包括的药物有氨苄西林、头孢吡肟、金四环素、环丙沙星、多西环素、卡那霉素、米诺环素、诺氟沙星、土霉素、青霉素G和四环素。观察到诺氟沙星对抗金黄色葡萄球菌 1199B 的效力增强高达 128 倍。人们对这些套索醚的特性进行了研究，以确定其溶解度、膜渗透性、细胞毒性和哺乳动物细胞存活率，以及它们对细菌流出泵的影响。结果表明，在某些情况下，套索醚具有复杂的抗菌剂，具有相当大的选择性。基于这些观察结果，包括套索醚和抗菌剂之间的

  DOI：

  10.3390/antibiotics12101513
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苄基-4,13-二氮杂-18-冠6-醚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 146.5h， 生成 N,N'-bis-dodecyldiaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  活细胞中电生理方法记录的合成离子通道活性

  摘要：

  Hydraphiles 是合成离子通道，使用冠醚作为入口并跨越磷脂双层膜。这些化合物的质子和钠阳离子传输已在脂质体和平面双层中得到证实。在目前的工作中，全细胞膜片钳实验表明亲水胶整合到人胚胎肾 (HEK 293) 细胞的膜中并显着增加膜电导。膜通透性的改变是可逆的，研究中的细胞在实验过程中仍然至关重要。太短（C(8)-苄基通道）无法跨越双层或由于中央继电器缺陷而处于非活动状态的对照化合物不会引起类似的电导增加。对照实验证实非活性通道类似物不显示非特异性效应，例如激活天然通道。

  DOI：

  10.1021/ja046626x

文献信息

• Supramolecular cation transporters alter root morphology in the Arabidopsis thaliana plant
  作者：Mohit B. Patel、Saeedeh Negin、Ariel Stavri、George W. Gokel

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.019

  日期：2017.11

  (two-armed) 4,13-diaza-18-crown-6 lariat ether and tris (macrocycle) hydraphile synthetic amphiphiles alter root morphology in Arabidopsis thaliana plants. The effect on root structure and growth depends both on the hydraphile spacer chain length and lariat ether side chain length as well as the concentration of compound in the growth medium. In some cases a correlation to ion transport activity was apparent

  摘要Bibracchial（两臂）4,13-diaza-18-crown-6套索状醚和tris（大环）亲水性两亲物改变了拟南芥植物的根系形态。对根结构和生长的影响取决于亲水间隔基链长度和套索状醚侧链长度，以及生长培养基中化合物的浓度。在某些情况下，与离子迁移活性的相关性很明显，但是这种相关性并不总是很明显。出乎意料的是，平面双层电导（BLM）研究表明套索醚和套索醚酰胺均表现出良好的膜活性控制能力。大豆asolectin膜中的孔形成很容易发生，并且孔稳定且持续。低浓度的活性亲水物和套索状醚改变了初级：侧根的密度比，通常会增加它。转运蛋白介导的侧根密度的改变暗示了植物生长素的活性，例如吲哚-3-乙酸和2,4-二氯苯氧基乙酸，它们依赖于胞质钾离子浓度。通过使用抗生长素的拟南芥突变体，测试并消除了化合物干扰生长素途径的假说。离子载体不是直接充当生长素模拟物，而是会影响离子梯度，从而对根的发育产生类
• Synthesis of Two-Armed Macrocycles via N,N'-Disubstituted ω,ω'-Diaminoether Precursors
  作者：Halil Hosgören、Mehmet Karakaplan、Mahmut Togrul

  DOI：10.1135/cccc19960622

  日期：——

  N,N'-Dialkyldiazacrowns and their precursors, bis(alkylamino) derivatives of tri- and tetraethylene glycols, are synthesized and characterized.

  N，N'-二烷基二氮杂冠醚及其前体，三乙二醇和四乙二醇的双(烷基氨基)衍生物被合成并表征。
• Re-evaluation of the mechanism of cytotoxicity of dialkylated lariat ether compounds
  作者：Willy Carrasquel-Ursulaez、Ryan D. Reeves、Mahzad Dehghany、Corey Jones、Jennifer M. Schomaker、Baron Chanda

  DOI：10.1039/d0ra08494h

  日期：——

  The cytotoxicity of dialkylated lariat ethers has been previously attributed to their ionophoric properties. Herein, we provide evidence that these effects are due to loss of membrane integrity rather than ion transport, a finding with important implications for the future design of synthetic ionophores.

  二烷基化套索醚的细胞毒性先前已归因于它们的离子载体特性。在这里，我们提供的证据表明这些影响是由于膜完整性的丧失而不是离子传输，这一发现对合成离子载体的未来设计具有重要意义。
• Molecules that inhibit efflux pumps in multi-drug resistant bacteria and uses thereof
  申请人：The Curators of the University of Missouri

  公开号：US10463044B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  Methods and compositions are provided for increasing or enhancing the efficacy of antibiotics, such as by increasing antimicrobial activity, against a variety of microbes by co-administration with synthetic amphiphiles, including lariat ethers and hydraphiles. Methods and compositions for overcoming antibiotic resistance are also provided.

  提供了通过与合成双亲化合物（包括长链醚和水合化合物）共同施用来提高或增强抗生素疗效的方法和组合物，例如通过提高抗菌活性来对抗各种微生物。此外，还提供了克服抗生素耐药性的方法和组合物。
• Enhancement of antibiotic efficacy
  申请人：The Curators of the University of Missouri

  公开号：US10791740B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  Methods and compositions are provided for increasing or enhancing the efficacy of antibiotics, such as by increasing antimicrobial activity, against a variety of microbes by co-administration with synthetic amphiphiles, including lariat ethers and hydraphiles. Methods and compositions for overcoming antibiotic resistance are also provided.

  提供了通过与合成双亲化合物（包括长链醚和水合化合物）共同施用来提高或增强抗生素疗效的方法和组合物，例如通过提高抗菌活性来对抗各种微生物。此外，还提供了克服抗生素耐药性的方法和组合物。