guanosine 5'-(5a-carba-α-D-mannopyranosyl diphosphate) | 1151903-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: guanosine 5'-(5a-carba-α-D-mannopyranosyl diphosphate)
• 英文别名: GDP-carba-Man；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(1S,2S,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl] hydrogen phosphate
• CAS: 1151903-30-8
• 化学式: C₁₇H₂₇N₅O₁₅P₂
• 分子量: 603.373
• InChiKey: KCDKARVHLYISDX-UEFOFENZSA-N

物化性质

• 沸点：
  1004.3±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  carba-α-D-mannose-1-phosphate 、 鸟苷酸 在 magnesium chloride hexahydrate 、 乙酰磷酸 、 乙酸激酶(-20℃) 、 GMP kinase 、 mannose-1-phosphate guanylyltransferase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到guanosine 5'-(5a-carba-α-D-mannopyranosyl diphosphate)
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of carbasugar analogues of nucleoside diphosphate sugars: UDP-carba-Gal, UDP-carba-GlcNAc, UDP-carba-Glc, and GDP-carba-Man

  摘要：

  几种NDP-碳水糖的化学酶合成已成功进行，这些重要的辅因子类似物预计将成为糖基转移酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b821058f