N-(2-bromo-ethyl)-ethylenediamine; dihydrobromide | 23545-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-bromo-ethyl)-ethylenediamine; dihydrobromide
• 英文别名: N-(2-Brom-aethyl)-aethylendiamin; Dihydrobromid；N-(2-bromoethyl)-1,2-ethanediamine dihydrobromide；N1-(2-Bromoethyl)ethane-1,2-diamine hydrobromide；N'-(2-bromoethyl)ethane-1,2-diamine;hydrobromide
• CAS: 23545-41-7
• 化学式: 2Br*C₄H₁₃BrN₂
• 分子量: 328.873
• InChiKey: QKZCYGRTJFSLPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-ethyl)-ethylenediamine; dihydrobromide 、 4-氯苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到N-<2-(p-chlorophenylthio)ethyl>ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Novel S-Substituted Aminoalkylamino Ethanethiols as Potential Antidotes against Sulfur Mustard Toxicity

  摘要：

  Sulfur mustard (SM) is a highly toxic chemical warfare agent. A satisfactory treatment regimen is not yet available for this toxicant. In a search for an effective antidote against SM, a series of novel S-2(omega-aminoalkylamino)ethyl alkyl/aryl thioethers [H2N(CH2)(n)NHCH2CH2SR], where R = alky, alicyclic, aryl, and heterocyclic substituents, have been designed and synthesized as candidate antidotes against SM toxicity. These compounds were screened for their protective efficacy through the oral route against dermally applied sulfur mustard in female mice measured on the basis of percent survival following percutaneous administration of SM. A number of compounds demonstrated significant protection.

  DOI：

  10.1021/jm030099v
• 作为产物：
  描述：

  羟乙基乙二胺 在 氢溴酸 作用下， 生成 N-(2-bromo-ethyl)-ethylenediamine; dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethyleneimine dimer

  摘要：

  本发明提供了一种合成乙烯亚胺二聚体的方法，包括将2-(2-氨基乙基)乙醇与水溶性HX溶液反应，产生N-(2-卤乙基)-1,2-乙二胺二氢卤化物；将该产物与溶剂中的碱反应，将N-(2-卤乙基)-1,2-乙二胺二氢卤化物转化为乙烯亚胺二聚体；并从溶剂中纯化二聚体。该合成方法相对于以往的方法具有以下几个优点：(1)起始化合物都相对便宜；(2)产物的收率大于理论收率的20%；(3)合成步骤简单、便宜且适合大规模生产。所有这些优点都可以降低乙烯亚胺二聚体的生产成本。

  公开号：

  US06215003B1

文献信息

• A SIMPLE AND EFFICIENT MICROWAVE MEDIATED SYNTHESIS OF NOVEL S- HETEROCYCLIC AMINOALKYLAMINO ETHNANE THIOLS
  作者：Uma Pathak、Lokesh Kumar Pandey、Avik Mazumder、Rajesh Kumar、S.K. Raza

  DOI：10.1515/hc.2008.14.4.251

  日期：2008.1

  A very simple, efficient, microwave assisted synthesis for novel unsymmetrical thioethers with heterocyclic moieties under solvent free condition on solid support is described. This approach is convenient, straightforward, expeditious and environmentally benign.

  描述了一种在无溶剂条件下在固体载体上合成具有杂环部分的新型不对称硫醚的非常简单、有效的微波辅助合成方法。这种方法方便、直接、迅速且对环境无害。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.13.1, page 135 - 142
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Akerfeldt; Wahlberg; Hellström, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1969, vol. 23, # 1, p. 115 - 125
  作者：Akerfeldt、Wahlberg、Hellström

  DOI：——

  日期：——
• Prelog; Driza, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1932, vol. 4, p. 32,35, 38
  作者：Prelog、Driza

  DOI：——

  日期：——
• Prelog; Driza, 1932, vol. 4, p. 37
  作者：Prelog、Driza

  DOI：——

  日期：——