4-(2-aminostyryl)benzonitrile | 1621417-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-aminostyryl)benzonitrile
• 英文别名: (E)-2-(4-cyanostyryl)aniline；4-[(E)-2-(2-aminophenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 1621417-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: NYLLVFYEABELIW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminostyryl)benzonitrile 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1H-吲哚-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的苯乙烯叠氮化物的光催化环化反应合成2位取代的吲哚

  摘要：

  在室温下，在钌络合物Ru（bpy）3 Cl 2（0.5 mol％）作为光催化剂存在的情况下，已经开发了可见光诱导的苯乙烯叠氮化物的光催化分子内环化反应。当前的光催化策略具有操作简便以及对官能团的耐受性高的特点，并提供了以良好或优异的收率轻松获得各种2个取代的N无氮吲哚的方法。重要的是，本方法可以采用阳光作为光源以提供相应的产物而不会损失反应效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400527
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯乙烯 、 2-溴苯胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以81%的产率得到4-(2-aminostyryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过两个不同的Pd催化涉及N1-C2-C3键形成的吲哚和喹啉的发散合成

  摘要：

  已经开发了使用醇作为溶剂和氢源的Pd催化的2-链烯基苯胺与醛的环状偶联。这些多米诺过程允许通过调节反应参数从同一底物上不同的合成两个重要的N杂环（吲哚和喹啉），这似乎调用了两种不同的机制。配体和醇溶剂的性质对这些方案的选择性和效率产生了深远的影响。尤其值得注意的是，吲哚的形成是通过克服两个重大挑战而实现的：烯烃的区域选择性加氢palpalpalation和随后的Csp 3 -Pd物种与反应性较低的亚胺之间的后续反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02898

文献信息

• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations of N-(2-Alkenylaryl)-Substituted Enamines
  作者：Che-Ping Chuang、Pei-Ju Tsai、Chih-Bo Kao、Wan-Ru Chiow

  DOI：10.1055/s-0033-1338561

  日期：——

  4-naphthoquinone derivatives, and benzo[b]acridine-6,11-diones were formed in good yields. A method has been developed for the synthesis of highly functionalized quinolines from readily available N-(2-alkenylaryl)-substituted enamines via a 6-exo-trig radical cyclization of an imine radical. Several useful functional groups including morpholinocarbonyl, benzoyl, and cyano, are compatible with the reaction conditions

  摘要 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[ b ] r啶-6,11-二酮。 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[
• Styrylphenylphthalimides as Novel Transrepression-Selective Liver X Receptor (LXR) Modulators
  作者：Sayaka Nomura、Kaori Endo-Umeda、Atsushi Aoyama、Makoto Makishima、Yuichi Hashimoto、Minoru Ishikawa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00170

  日期：2015.8.13

  Anti-inflammatory effects of liver X receptor (LXR) ligands are thought to be largely due to LXR-mediated transrepression, whereas side effects are caused by activation of LXR-responsive gene expression (transactivation). Therefore, selective LXR modulators that preferentially exhibit transrepression activity should exhibit anti-inflammatory properties with fewer side effects. Here, we synthesized a series of styrylphenylphthalirnide analogues and evaluated their structure activity relationships focusing on LXRs-transactivating-agonistic/antagonistic activities and transrepressional activity. Among the compounds examined, 171 showed potent LXR-transrepressional activity with high selectivity over transactivating activity and did not show characteristic side effects of LXR-transactivating agonists in cells. This representative compound, 171, was confirmed to have LXR-dependent transrepressional activity and to bind directly to LXR beta. Compound 171 should be useful not only as a chemical tool for studying the biological functions of LXRs transrepression but also as a candidate for a safer agent to treat inflammatory diseases.