(1-Amino-2,2,2-trifluoroethylidene)azanium | 1092852-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-Amino-2,2,2-trifluoroethylidene)azanium
• CAS: 1092852-93-1
• 化学式: C₂H₃F₃N₂*H
• 分子量: 113.062
• InChiKey: NITMACBPVVUGOJ-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-2-aminopyrrole tetrakis(pentafluorophenyl)borate 、 2,4,6-三(三氟甲基)-1,3,5-三嗪 在 三乙基-d15-胺 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2,4-bis(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-b]pyrimidine 、 (1-Amino-2,2,2-trifluoroethylidene)azanium
  参考文献：
  名称：

  电子和立体效应对2-氨基吡咯与1,3,5-三嗪的逆电子需求Diels-Alder反应机理的作用：通过1 H，13 C，15 N和19 F NMR光谱鉴定五种中间体

  摘要：

  1-叔丁基-2-氨基吡咯与2,4,6-三（三氟甲基）-1,3,5-三嗪在THF- d 8中的反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应，得到吡咯并[通过1 H，13 C，15 N和19 F NMR光谱研究了2,3- d ]嘧啶，并鉴定了5种中间体。两性离子是第一个被检测到的中间体，它被环化成三环加合物及其共轭酸。它还通过质子开关产生了中性的亚胺。三环加合物进行了逆Diels-Alder反应，但未检测到预期的CF 3 CN。NMR表明2-氨基吡咯的氨基键合到CF上。3 CN形成三氟乙酰氨基din离子。Retro-Diels-Alder反应的产物彼此迅速反应，得到最终的中间体。酸催化的loss的损失得到最终的芳族产物。这是第一项研究，其中获得了有关1,3,5-三嗪与含氨基的亲二烯体的IEDDA级联反应步骤顺序的直接实验证据。这项研究和类似的1,3-偶极环加成反应（已检测到或提出了两性离

  DOI：

  10.1021/jo8019626