methyl 5-thio-β-D-xylopyranoside | 18841-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: methyl 5-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-methoxythiane-3,4,5-triol
• CAS: 18841-87-7
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: MUKTYNFJWVWKKD-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-thio-β-D-xylopyranoside 在 高氯酸 、 sodium perchlorate 作用下， 生成 5-thio-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  甲基吡喃木糖苷和甲基 5-硫氧吡喃糖苷水解反应的动力学同位素效应研究：碳鎓离子的氧与硫稳定

  摘要：

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986

  DOI：

  10.1021/ja011232g
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-thio-D-xylose 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl 5-thio-β-D-xylopyranoside 、 methyl 5-thio-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-d-阿拉伯糖和5-硫代-d-木糖的合成及其甲基吡喃糖苷

  摘要：

  摘要1,2-O-异亚丙基-5-O-甲苯基-对-磺酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖已通过3-O-乙酰基-5-S-乙酰基-1转化为5-硫代-d-阿拉伯糖， 2-O-异亚丙基-5-硫代-β-d-呋喃糖。类似地，由甲基2，3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基（或甲苯-对-磺酰基）-α-d-呋喃呋喃糖苷经由5-S-乙酰基（或苯甲酰基）甲基获得5-噻吩基-二糖。 -1,2-O-异亚丙基-5-硫代-α-d-呋喃呋喃糖苷。通过游离糖或上述硫代酯中间体的甲醇分解获得相应的甲基硫代吡喃糖苷。现在已经知道所有的5-硫代-d-戊吡喃糖及其甲基的5-硫代-d-戊吡喃糖苷，并且总结了它们的一些特性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85213-7

文献信息

• Novel Compounds Derived From 5-Thioxylose And Their Use In Therapeutics
  申请人：Barberousse Veronique

  公开号：US20080293768A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention relates to novel 5-thioxylose compounds, preferably derivatives of the 5-thioxylopyranose type, to the process for their preparation and to their use as active principles of drugs intended especially for the treatment or prevention of thrombosis or cardiac insufficiency.

  这项发明涉及新颖的5-硫木糖化合物，优选为5-硫木糖吡喃糖类衍生物，以及它们的制备过程和它们作为药物活性成分的用途，主要用于治疗或预防血栓形成或心脏功能不全。
• Derivatives of 5-Thioxylopyranose and Use of Same for Treatment
  申请人：Barberousse Veronique

  公开号：US20090182013A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to new compounds of 5-thioxilose, preferably derivatives of the 5-thioxilopyranose type, and to a method for preparing the same and their use as the active ingredient of drugs mainly intended for treating or inhibiting thrombosis or heart failure or thromboembolic diseases.

  该发明涉及5-硫代木糖的新化合物，优选为5-硫代木糖吡喃糖类的衍生物，以及一种制备这些化合物的方法和它们作为药物活性成分的用途，主要用于治疗或抑制血栓形成、心力衰竭或血栓栓塞性疾病。
• 5-Thioxylopyranose Compounds
  申请人：THOMAS Didier

  公开号：US20090118325A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  5-thioxylose compounds, especially 5-thioxylopyranose compounds, a process for their preparation, and their use for treating and/or inhibiting thromboses, especially venous thromboses. The compounds correspond to formula I: in which the pentapyranosyl group represents a free or substituted 5-thio-β-D-xylopyranosyl group; R′, R″ and R′″ each independently represent a hydrogen atom, a C 2 -C 6 acyl group, or two adjacent ones of them form a 1-methylethylidene bridge; X 1 and X 2 each represent carbon or nitrogen; Y 1 and Y 2 each independently represent carbon, nitrogen, sulfur or oxygen, with the proviso that if Y 2 represents oxygen or sulfur, then Y 1 represents carbon or nitrogen; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently represent hydrogen, a COOR 6 group where R 6 represents hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted by a phenyl ring, a halogen atom or a —COOR 6 group; a C 1 -C 4 alkoxy group; a C 1 -C 6 acyl group; a benzoyl group or a phenyl ring; and the addition salts and/or active metabolites of such compounds.

  含有5-硫氧基木糖化合物，尤其是5-硫氧基吡喃糖化合物，其制备方法，以及它们用于治疗和/或抑制血栓症，尤其是静脉血栓症。这些化合物对应于式I：其中五元吡喃糖基代表自由或取代的5-硫基-β-D-木糖吡喃糖基；R'、R"和R'"各自独立地代表氢原子、C2-C6酰基团，或其中的两个相邻的形成1-甲基乙烯基桥；X1和X2各代表碳或氮；Y1和Y2各自独立地代表碳、氮、硫或氧，但如果Y2代表氧或硫，则Y1代表碳或氮；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地代表氢、COOR6基团，其中R6代表氢或C1-C4烷基基团，该基团可选地被苯环、卤素原子或-COOR6基团取代；C1-C4烷氧基团；C1-C6酰基团；苯甲酰基团或苯环；以及这些化合物的盐和/或活性代谢物。
• US7652032B2
  申请人：——

  公开号：US7652032B2

  公开（公告）日：2010-01-26
• US8093394B2
  申请人：——

  公开号：US8093394B2

  公开（公告）日：2012-01-10