(5R)-3-benzyl-5-(5-imidazolylmethyl)-2,4-imidazolidinedione | 117365-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5R)-3-benzyl-5-(5-imidazolylmethyl)-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: (5R)-3-benzyl-5-(4-imidazolylmethyl)-2,4-imidazolidinedione；(5R)-3-benzyl-5-(1H-imidazol-5-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 117365-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: XTRMRVSEIDPJKQ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(benzylcarbamoylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(5R)-3-benzyl-5-(5-imidazolylmethyl)-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Supported 3,5-Disubstituted Chiral Hydantoin: A Practical Catalyst for the Asymmetric Hydrocyanation of 3-Phenoxybenzaldehyde

  摘要：

  A novel synthesis of six (R)-3,5-disubstituted chiral hydantoins in mixed solvent is reported. The catalysts were supported on a new polymeric resin afterwards and their enantioselectivities are examined via the asymmetric hydrocyanation of 3-phenoxybenzaldehyde.

  DOI：

  10.1081/scc-120020198

文献信息

• Asymmetric Hydrocyanation of Benzaldehydes Catalyzed by (5<i>R</i>)-5-(4-Imidazolylmethyl)-2,4-imidazolidinedione
  作者：Hidenori Danda

  DOI：10.1246/bcsj.64.3743

  日期：1991.12

  The catalytic activity of (5R)-5-(4-imidazolylmethyl)-2,4-imidazolidinedione (3) was examined in the asymmetric hydrocyanation of 3-phenoxybenzaldehyde (1a) to (S)-2-hydroxy-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile ((S)-2a), an important alcohol moiety of optically active pyrethroid insecticides. Among the catalysts, 3-benzyl derivative (3d) exhibited moderate enantioselectivities for 1a and other benzaldehydes.

  测定了(5R)-5-(4-咪唑基亚甲基)-2,4-咪唑啉二酮(3)在3-苯氧苯甲醛(1a)不对称氰醇化反应中的催化活性,生成手性拟除虫菊酯类杀虫剂的重要醇部分——(S)-2-羟基-2-(3-苯氧苯基)乙腈((S)-2a)。在各种催化剂中,3-苄基衍生物(3d)对1a及其他苯甲醛表现出中等程度的立体选择性。