2-(3-methylbutanoyloxy)-5-nitrobenzoic acid | 93598-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylbutanoyloxy)-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 93598-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: LACYAAOEDOSZEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbutanoyloxy)-5-nitrobenzoic acid 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 异戊酸 、 5-硝基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Esterase-like activity of human serum albumin. IV. Reactions with substituted aspirins and 5-nitrosalicyl esters.

  摘要：

  为了阐明人血清白蛋白 (HSA) 赖氨酸 199 残基与酯类药物的反应性并表征赖氨酸附近的区域，在 25°C 下对取代阿司匹林和 5-硝基水杨酯与 HSA 的反应进行了动力学研究。测定了米氏常数（M 中的 Ks）和催化速率常数（s-1 中的 k2），并探讨了这些常数与底物结构之间的关系。对于在 pH 9.9 下与取代阿司匹林的反应，k2 的对数与母体水杨酸中羟基的 pKa 值相关。回归线如下：log k2=-0.843pKa+6.75 (r=-0.988)。 Ks值受苯环上取代基数量的影响，而不是受取代基性质的影响。对于在 pH 7.4 下与 5-硝基水杨酯的反应，k2/Ks 值与 Hansch 疏水取代基常数 π 和 Taft 空间常数 Es 相关，如下所示：log (k2/Ks)=0.423π+0.386Es+1.35 (r=0.908) ）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3715
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸酐 、 5-硝基水杨酸 在 硫酸 作用下， 生成 2-(3-methylbutanoyloxy)-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Esterase-like activity of human serum albumin. IV. Reactions with substituted aspirins and 5-nitrosalicyl esters.

  摘要：

  为了阐明人血清白蛋白 (HSA) 赖氨酸 199 残基与酯类药物的反应性并表征赖氨酸附近的区域，在 25°C 下对取代阿司匹林和 5-硝基水杨酯与 HSA 的反应进行了动力学研究。测定了米氏常数（M 中的 Ks）和催化速率常数（s-1 中的 k2），并探讨了这些常数与底物结构之间的关系。对于在 pH 9.9 下与取代阿司匹林的反应，k2 的对数与母体水杨酸中羟基的 pKa 值相关。回归线如下：log k2=-0.843pKa+6.75 (r=-0.988)。 Ks值受苯环上取代基数量的影响，而不是受取代基性质的影响。对于在 pH 7.4 下与 5-硝基水杨酯的反应，k2/Ks 值与 Hansch 疏水取代基常数 π 和 Taft 空间常数 Es 相关，如下所示：log (k2/Ks)=0.423π+0.386Es+1.35 (r=0.908) ）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3715