2-(p-trifluoromethylbenzylideneamino)benzimidazole | 679394-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-trifluoromethylbenzylideneamino)benzimidazole
• 英文别名: N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；N-(1H-Benzimidazol-2-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine；N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 679394-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N₃
• 分子量: 289.26
• InChiKey: OWQPMCNZYKJKGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-trifluoromethylbenzylideneamino)benzimidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以69%的产率得到N-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity in vitro of 2-aminobenzimidazole derivatives

  摘要：

  A novel series of Schiff bases 1-11, the derivatives of 2-aminobenzimidazole and substituted aromatic aldehydes, has been synthesised. Compounds 1-11 reduced by NaBH(4) formed 2-benzylaminobenzimidazoles 12-21. 2-(o-Bromobenzylamino)benzimidazole (15) acylated by cinnamoyl chloride gave 2-(o-bromobenzylamino)-1-cinnamoylbenzimidazole (22). Long heating of 15 and 19 with p-nitrocinnamoyl or cinnamoyl chloride led to the formation of pyrimido[1,2-a]benzimidazol-4-ones 23 and 24. The structures of 1-24 were identified by the results of elemental analysis and their IR, (1)H NMR and MS spectra. Among the compounds 1-24 evaluated for their antiproliferative activity in vitro, 16, 19, 20 and 22 exhibited cytotoxic activity against the cells of human cancer cell lines, namely SW707 (rectal), HCV29T (bladder), A549 (lung) and T47D (breast cancer).

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.12.001
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 2-(p-trifluoromethylbenzylideneamino)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下苯并咪唑噻唑啉酮衍生物的合成

  摘要：

  含有噻唑啉酮环的有机化合物由于其杀菌、杀虫、抗惊厥、抗炎、抗甲状腺和抗微生物活性而受到越来越多的关注。描述了一种快速微波辅助合成噻唑啉酮衍生物。3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-取代的苯基噻唑烷-4-酮通过IR、1H NMR、元素分析进行​​鉴定。与常规加热方法相比，目标化合物的反应时间更短。

  DOI：

  10.3184/174751911x13203357106346

文献信息

• Asymmetric Carbene‐Catalyzed Oxidation of Functionalized Aldimines as 1,4‐Dipoles
  作者：Guanjie Wang、Qiao‐Chu Zhang、Chenlong Wei、Ye Zhang、Linxue Zhang、Juhui Huang、Donghui Wei、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.202017017

  日期：2021.3.29

  The use of functionalized aldimines has been demonstrated as newly structural 1,4‐dipole precursors under carbene catalysis. More importantly, enantiodivergent organocatalysis has been successfully developed using carbene catalysts with the same absolute configuration, leading to both (R)‐ and (S)‐ enantiomers of six‐membered heterocycles with quaternary carbon centers. This strategy features a broad

  在卡宾催化下，已证明官能化的亚胺的使用是新结构的1,4-偶极子前体。更重要的是，使用具有相同绝对构型的卡宾催化剂成功开发了对映异构有机催化，从而导致（R）-和（S）具有四元碳中心的六元杂环的对映异构体。该策略具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的对映体比率。DFT计算结果表明，催化剂与底物之间的氢键CH-H···F相互作用是控制甚至改变对映选择性的关键因素。这些新的1,4-偶极子还可以在卡宾催化下与Isatin及其亚胺反应，从而以极好的对映体比率获得螺环吲哚。
• 一种氮杂环卡宾催化官能化亚胺作为新型1，4-偶极合成子及其合成应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN112778328B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及一种氮杂环卡宾催化官能化亚胺作为新型1，4‑偶极合成子及其应用，本发明属于化学合成领域。本发明在温和的反应条件下，使用手性氮杂环卡宾催化剂催化活化醛亚胺，在氧化的条件下得到一种新型的氮杂1，4‑偶极合成子，这种新型的有机合成子可以进一步与三氟苯乙酮，靛红及靛红衍生的亚胺类底物发生4+2环合反应，生成结构新颖的带有手性季碳中心的杂环化合物；使用同种手性构型的氮杂环卡宾催化剂和非手性的硫脲催化剂共催化可以实现三氟苯乙酮类化合物的立体多样性合成；反应高效，具有很好的底物普适性，醛亚胺衍生的1，4‑氮杂偶极合成子为合成多种多样的功能氮杂环类化合物提供了重要的方法，有应用于工业生产的潜力。
• Nawrocka; Sztuba; Drys, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 2, p. 279 - 287
  作者：Nawrocka、Sztuba、Drys、Wietrzyk、Kosendiak、Opolski

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzimidazole Thiazolinone Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Jun Yu、Peng Hu、Taoyu Zhou、Yanhua Xu

  DOI：10.3184/174751911x13203357106346

  日期：2011.11

  containing the thiazolinone ring are of increasing interest due to their bactericidal, pesticidal, anticonvulsant, antiinflammatory, antithyroidal and antimicrobial activities. A rapid microwave-assisted synthesis thiazolinone derivatives is described. The 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-substituted phenyl thiazolidin-4-one were identified by IR, 1H NMR, elemental analyses. The target compounds were performed

  含有噻唑啉酮环的有机化合物由于其杀菌、杀虫、抗惊厥、抗炎、抗甲状腺和抗微生物活性而受到越来越多的关注。描述了一种快速微波辅助合成噻唑啉酮衍生物。3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-取代的苯基噻唑烷-4-酮通过IR、1H NMR、元素分析进行​​鉴定。与常规加热方法相比，目标化合物的反应时间更短。
• Synthesis and antiproliferative activity in vitro of 2-aminobenzimidazole derivatives
  作者：Wanda Nawrocka、Barbara Sztuba、Maria W Kowalska、Hanna Liszkiewicz、Joanna Wietrzyk、Anna Nasulewicz、Marzena Pełczyńska、Adam Opolski

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.12.001

  日期：2004.2

  A novel series of Schiff bases 1-11, the derivatives of 2-aminobenzimidazole and substituted aromatic aldehydes, has been synthesised. Compounds 1-11 reduced by NaBH(4) formed 2-benzylaminobenzimidazoles 12-21. 2-(o-Bromobenzylamino)benzimidazole (15) acylated by cinnamoyl chloride gave 2-(o-bromobenzylamino)-1-cinnamoylbenzimidazole (22). Long heating of 15 and 19 with p-nitrocinnamoyl or cinnamoyl chloride led to the formation of pyrimido[1,2-a]benzimidazol-4-ones 23 and 24. The structures of 1-24 were identified by the results of elemental analysis and their IR, (1)H NMR and MS spectra. Among the compounds 1-24 evaluated for their antiproliferative activity in vitro, 16, 19, 20 and 22 exhibited cytotoxic activity against the cells of human cancer cell lines, namely SW707 (rectal), HCV29T (bladder), A549 (lung) and T47D (breast cancer).