9-N-tert-butoxycarbonyl-harmol | 488855-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9-N-tert-butoxycarbonyl-harmol
• CAS: 488855-89-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: QCWFUWHCBPAAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-N-tert-butoxycarbonyl-harmol 在 1,5-bis-[N-benzyl-N,N-diethylammonium]-3-oxapentane dichloride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-amino-7-benzyloxy-9-tert-butoxycarbonyl-1-methyl-pyrido[3,4-b]indol-2-inium mesitylenesufonate
  参考文献：
  名称：

  合成和哒嗪并生物学评价[1'，6'：1,2]吡啶并[3,4 b ]二氢吲哚和哒嗪并[1,6-一个]苯并咪唑盐作为抗炎剂

  摘要：

  稠合多环杂芳族阳离子轴承与哒嗪并一个桥头氮[1'，6'：1,2]吡啶并[3,4 b ]二氢吲哚和哒嗪并[1,6-一个]苯并咪唑的结构进行测定作为LPS诱导的TNF的抑制剂THP-1细胞产生-α。具有最佳IC 50值（4.49μM）和低毒性的命中化合物1e在人PMBC（IC 50 3.91μM ）和单核细胞（IC 50 1.82μM）上进一步测定。在人单核细胞和单核细胞衍生的树突状细胞的多聚I：C刺激后，该化合物还抑制TNF-α的产生。在后一种情况下，也观察到了IL-12产生的抑制。化合物1e还在转录水平上抑制TNF-α的表达，并在体内被证明是有效的。化合物1e是IMID中令人感兴趣的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.060
• 作为产物：
  描述：

  哈尔酚 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到9-N-tert-butoxycarbonyl-harmol
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[1'，6'：1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-5-铟衍生物的合成及其细胞毒性活性。

  摘要：

  从β-咔啉衍生物合成了几种新的哒嗪并[1'，6'：1,2]吡啶基[3,4-b]吲哚-5-铟衍生物，并评估了它们对L1210癌的细胞毒性活性和对细胞周期的影响细胞。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00472-9

文献信息

• [EN] USE OF COMPOUNDS DERIVED FROM PYRIDAZINO[1',6':1,2]PYRIDO[3,4-B]INDOLE AND PYRIDAZINO[3,2-B]BENZIMIDAZOLE SALTS AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[ES] USO DE COMPUESTOS DERIVADOS DE SALES DE PIRIDAZINO[1',6':1,2]PIRIDO[3,4-B]INDOLINIO Y PIRIDAZINO[3,2-B]BENZIMIDAZOLIO COMO AGENTES ANTIINFLAMATORIOS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS DÉRIVÉS DE SELS DE PYRIDAZINO[1',6':1,2]PYRIDO[3,4-B]INDOLINE ET DE PYRIDAZINO[3,2-B]BENZIMIDAZOLE COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：FUNDACIÓN PARA LA INVESTIGACIÓN BIOMÉDICA DEL HOSPITAL UNIVERSITARIO LA PAZ FIBHULP

  公开号：WO2015011331A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  La presente invención está relacionada con compuestos de las familias de sales de piridazinopiridoindolinio y piridazinobenzimidazolio, con las composiciones farmacéuticas que los contienen y con el uso de los mismos como agentes antiinflamatorios a través de la inhibición de la producción del factor de necrosis tumoral alfa (TNF-α) por monocitos y macrófagos proinflamatorios en mamíferos y en todas las enfermedades y condiciones en las que este mediador presenta niveles elevados, tales como artritis reumatoide, osteoartritis, enfermedad de Crohn, colitis ulcerosa, asma, bronquitis, enfermedad obstructiva de las vías respiratorias crónica, psoriasis, rinitis alérgica, espondilitis anquilosante, hidradenitis supurativa, dermatitis y cualquier otro estado inflamatorio que curse con niveles altos de TNF-α.