(3E)-3-{1-[(4-aminophenyl)amino]ethylidene}-6-methylpyran-2,4-dione | 892-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-3-{1-[(4-aminophenyl)amino]ethylidene}-6-methylpyran-2,4-dione
• CAS: 892-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: GQAZFPHJOCVLPY-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 (3E)-3-{1-[(4-aminophenyl)amino]ethylidene}-6-methylpyran-2,4-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对苯二胺衍生的不对称席夫碱中的酮-烯醇互变异构

  摘要：

  摘要 脱氢乙酸和对苯二胺反应得到单取代的席夫碱 I，其他氨基没有。在与各种水杨醛衍生物的进一步反应中，我作为合成不对称双席夫碱的前体。因此，合成的化合物由两个亚基组成，脱氢乙酸 (dha) 和水杨基 (sal)，它们由亚苯基接头桥接。所有产品均通过元素分析、FT-IR 和 NMR 光谱、热方法、粉末 X 射线衍射以及在可能的情况下通过单晶 X 射线晶体学进行研究。结构和光谱研究表明，在双产物中，dha 亚基采用酮-氨基互变异构形式，而sal 亚基采用烯醇-亚氨基形式。如果在水杨叉环上引入甲氧基，互变异构形式不受影响。两个互变异构亚基都通过强共振辅助氢键 RAHB 稳定。所制备的双席夫碱的两个亚基在溶液中主要保留与固态中相同的互变异构形式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.09.034
• 作为产物：
  描述：

  dehydroacetic acid 、 对苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(3E)-3-{1-[(4-aminophenyl)amino]ethylidene}-6-methylpyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对苯二胺衍生的不对称席夫碱中的酮-烯醇互变异构

  摘要：

  摘要 脱氢乙酸和对苯二胺反应得到单取代的席夫碱 I，其他氨基没有。在与各种水杨醛衍生物的进一步反应中，我作为合成不对称双席夫碱的前体。因此，合成的化合物由两个亚基组成，脱氢乙酸 (dha) 和水杨基 (sal)，它们由亚苯基接头桥接。所有产品均通过元素分析、FT-IR 和 NMR 光谱、热方法、粉末 X 射线衍射以及在可能的情况下通过单晶 X 射线晶体学进行研究。结构和光谱研究表明，在双产物中，dha 亚基采用酮-氨基互变异构形式，而sal 亚基采用烯醇-亚氨基形式。如果在水杨叉环上引入甲氧基，互变异构形式不受影响。两个互变异构亚基都通过强共振辅助氢键 RAHB 稳定。所制备的双席夫碱的两个亚基在溶液中主要保留与固态中相同的互变异构形式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.09.034