methylene bis(m-methylbenzamide) | 1383422-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylene bis(m-methylbenzamide)
• CAS: 1383422-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: MLIBTWYVRIUVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-4-[(3-methylbenzoylamino)methyl]piperazine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methylene bis(m-methylbenzamide)
  参考文献：
  名称：

  3-甲基苯甲酰氨基乙酸甲酯中乙酰氧基的亲核取代

  摘要：

  用氢化钠从胺和硫代化合物产生的 N-和 S-亲核试剂取代 3-甲基苯甲酰氨基甲基乙酸酯中的乙酰氧基，得到相应的 N-氨基甲基-和 N-硫代甲基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0250-4

文献信息

• A convenient and clean synthesis of methylenebisamides and carbinolamides over zeolites in aqueous media
  作者：Naresh Mameda、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Arun Kumar Macharla、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Gutta Naresh、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.12.006

  日期：2015.2

  A simple, efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of methylenebisamides and carbinolamides in high yields from aromatic amides and formaldehyde in the presence of heterogeneous catalysts (Hβ and NaY zeolites) using water as a solvent is demonstrated. Moreover, the catalyst is recyclable and can be reused without significant loss in its catalytic activity.

  在水为溶剂的非均相催化剂（Hβ和NaY沸石）存在下，从芳族酰胺和甲醛以高收率合成亚甲基双酰胺和甲醇酰胺的简单，有效和环境友好的方案得到了证明。此外，该催化剂是可回收的，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下被重复使用。
• 一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法
  申请人：苏州波菲特新材料科技有限公司

  公开号：CN104447391B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明属于双酰胺类有机化合物的技术领域，公开了一种制备亚甲基双酰胺衍生物及其制备方法，亚甲基双酰胺衍生物的结构式为：，所述制备方法为：以苯甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺为反应物，将反应物置于反应器中，加入水，过硫酸钠和硝酸铈铵在空气氛围中，110℃下反应12小时，得到亚甲基双酰胺化合物。此方法中，采用水作为溶剂环保绿色；合成方法操作简单，反应高效，产率普遍在43-86%，合成方法反应选择性高，副产物少，适于工业化生产。
• Visible-Light-Induced Radical Cascade Cross-Coupling via C(sp³)–H Activation and C–N/N–O Cleavage: Feasible Access to Methylenebisamide Derivatives
  作者：Jinglan Lei、Min Li、Qingqing Zhang、Shuyang Liu、Haifang Li、Lei Shi、Wen-Feng Jiang、Chunying Duan、Yunhe Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00646

  日期：——

  Here we report facile and manipulable access to methylenebisamide derivatives via visible-light-driven radical cascade processes incorporating C(sp3)–H activation and C–N/N–O cleavage. Mechanistic studies reveal that a traditional Ir-catalyzed photoredox pathway and a novel copper-induced complex-photolysis pathway are both involved, contributing to activating the inert N-methoxyamides and rendering

  在这里，我们报告了通过包含 C(sp 3 )–H 激活和 C–N/N–O 裂解的可见光驱动的自由基级联过程，轻松且可操作地获取亚甲基双酰胺衍生物。机理研究表明，传统的 Ir 催化光氧化还原途径和新型铜诱导的复合光解途径均参与其中，有助于激活惰性N-甲氧基酰胺并提供有价值的双酰胺。这种方法具有许多优点，包括温和的反应条件、广泛的范围和官能团耐受性以及具有竞争力的步骤经济性。鉴于机械的丰富性和操作的简单性，我们相信这个一揽子交易为合成有价值的含氮分子铺平了一条有前途的道路。
• Mesoionic N‐Heterocyclic Imines as Super Nucleophiles in Catalytic Couplings of Amides with CO ₂
  作者：Arpan Das、Pallavi Sarkar、Subir Maji、Swapan K. Pati、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/anie.202213614

  日期：2022.12.19

  A series of mesoionic N-heterocyclic imine (mNHI) based superbases are introduced in this work. The mNHIs were utilized as metal-free catalysts in transformations using CO2 for the coupling of amides.

  本文介绍了一系列基于中离子 N-杂环亚胺 (mNHI) 的超级碱。mNHI 在使用 CO 2偶联酰胺的转化中用作无金属催化剂。