5'-O-sulfamoyl-5-amino-3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidine-2,7-dione | 135505-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5'-O-sulfamoyl-5-amino-3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidine-2,7-dione
• 英文别名: 5'-O-sulfamoyl-5-amino-3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione
• CAS: 135505-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₈S₂
• 分子量: 435.439
• InChiKey: KMAUGXNKKNTSGU-VGFPCUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  190.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-sulfamoyl-5-amino-3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidine-2,7-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5'-O-sulfamoyl-5-amino-3-β-D-ribofuranosylthiazolo<4,5-d>pyrimidine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶环系统中某些鸟苷类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了嘌呤类似物5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7-二酮（1）的几种糖修饰的核苷衍生物。使用POCl3进行1的磷酸化反应，生成5'-单磷酸2，随后通过报道的方法转化为3'，5'-环磷酸3。通过用氯磺酰胺处理1的2，3-O-异亚丙基衍生物，然后进行酸脱保护，来合成5'-氨磺酰基衍生物4。化合物5-7、1的5'-脱氧，三-O-乙酰基和2'-脱氧衍生物分别通过5-氨基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7的糖基化反应合成-二酮，1的糖苷配基，具有适当的糖部分，采用Vorbruggen程序。C2'-C3'的氧化裂解 在1中结合键，然后用硼氢化钠还原产生“ seco”类似物8。评价了核苷2-8在体内对Semliki森林病毒的抗病毒活性。化合物2、5和7的活性类似于1的活性。环状磷酸酯3在高剂量时有毒，而在低剂量时则弱。化合物4、6和8在该系统中没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00114a008
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidine-2,7-dione 在 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5'-O-sulfamoyl-5-amino-3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶环系统中某些鸟苷类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了嘌呤类似物5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7-二酮（1）的几种糖修饰的核苷衍生物。使用POCl3进行1的磷酸化反应，生成5'-单磷酸2，随后通过报道的方法转化为3'，5'-环磷酸3。通过用氯磺酰胺处理1的2，3-O-异亚丙基衍生物，然后进行酸脱保护，来合成5'-氨磺酰基衍生物4。化合物5-7、1的5'-脱氧，三-O-乙酰基和2'-脱氧衍生物分别通过5-氨基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7的糖基化反应合成-二酮，1的糖苷配基，具有适当的糖部分，采用Vorbruggen程序。C2'-C3'的氧化裂解 在1中结合键，然后用硼氢化钠还原产生“ seco”类似物8。评价了核苷2-8在体内对Semliki森林病毒的抗病毒活性。化合物2、5和7的活性类似于1的活性。环状磷酸酯3在高剂量时有毒，而在低剂量时则弱。化合物4、6和8在该系统中没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00114a008