2-((3-bromophenyl)thio)benzo[d]thiazole | 1453190-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((3-bromophenyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1453190-35-6
• 化学式: C₁₃H₈BrNS₂
• 分子量: 322.249
• InChiKey: QBTPAECMZXYQNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((3-bromophenyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化串联一锅法合成水中的2-芳硫基苯并噻唑和2-芳硫基苯并恶唑

  摘要：

  已经开发了用于制备2-芳基硫代苯并噻唑的有效串联方法。通过2-氨基苯硫醇与四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）的缩合，原位生成2-巯基苯并噻唑，其随后与碘代苯偶合，以单锅方式流畅地得到所需的2-芳基硫代苯并噻唑。该方法也可用于合成2-芳基硫代苯并恶唑。廉价的金属催化剂和配体，温和的反应温度以及水作为溶剂，使该方案在有机合成中具有实用价值和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01644

文献信息

• Substrate-promoted ligand-free CuI catalyzed S-arylation of 2-mercaptobenzothiazoles with aryl iodides in water
  作者：Guozhen He、Yuan Huang、Yao Tong、Jie Zhang、Dan Zhao、Shuangli Zhou、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.096

  日期：2013.9

  A green and efficient method has been developed for the cross-coupling of 2-mercaptobenzothiazoles with aryl iodides in water. The reactions proceeded smoothly under ligand-free conditions in the presence of TBAB to give the corresponding products in good yields. The protocol showed good tolerance toward a variety of functional groups. A substrate-promoted mechanism for this catalytic reaction has been proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.