N-(4-Fluorbenzyliden)-4-hydroxyanilin | 32327-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Fluorbenzyliden)-4-hydroxyanilin
• 英文别名: 4-[(4-fluorobenzylidene)amino]phenol
• CAS: 32327-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: JWDYVGPRTDSNJS-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 对氟苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-Fluorbenzyliden)-4-hydroxyanilin
  参考文献：
  名称：

  C-H⋯F氢键在强氢键存在下改变晶体堆积模式的作用评估

  摘要：

  摘要 涉及氟的相互作用是当代研究的一个领域。为了阐明强氢键存在下有机化合物中弱 C-H⋯F 氢键和 C-H⋯π 相互作用的重要性，合成了一系列同时具有羟基 (-OH) 和氟取代的 N-亚苄基苯胺，用于结构分析。这些化合物已通过实验性单晶 X 射线衍射分析和计算方法（Gaussian09 和 AIM2000）进行了研究。发现所有分子中存在的羟基形成强的 O-H⋯N 氢键，但发现由这种氢键连接的分子的空间排列受弱 C-H⋯F 和 C- H⋯O 氢键，弱 C–H⋯π 和 π⋯π 相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.10.105

文献信息

• Benzylideneaniline derivatives and their radioisotope labeled compounds for binding and imaging of beta-amyloid plaques
  申请人：Jeong Jae Min

  公开号：US20070122341A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Benzylideneaniline derivatives of formula 1 wherein R1-R5 are independently selected from hydrogen, C 1 -C 4 alkyl and F (at least one of them is F) and each R 6 -R 10 are independently selected from hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, OH, OCH 3 , NH 2 , NHCH 3 and N(CH 3 ) 2 (at least one of them is OH, OCH 3 , NH 2 , NHCH 3 or N(CH 3 ) 2 ) are disclosed. Benzylideneaniline derivatives according to the present invention have high affinity to β-amyloid plaques. Thus, they can cross the blood-brain-barrier (BBB) and bind to β-amyloid plaques after administration into the body, making them useful for treatment, prevention, or imaging of Alzheimer's disease.

  公开了公式1的苯甲醛苯胺衍生物，其中R1-R5分别选自氢、C1-C4烷基和F（它们中至少有一个是F），每个R6-R10分别选自氢、C1-C4烷基、OH、OCH3、NH2、NHCH3和N(CH3)2（它们中至少有一个是OH、OCH3、NH2、NHCH3或N(CH3)2）。根据本发明的苯甲醛苯胺衍生物具有高亲和力β-淀粉样斑块。因此，它们可以穿过血脑屏障（BBB），在体内给药后结合β-淀粉样斑块，使其用于治疗、预防或成像阿尔茨海默病。
• The evaluation of the role of C–H⋯F hydrogen bonds in crystal altering the packing modes in the presence of strong hydrogen bond
  作者：Gurpreet Kaur、Sandhya Singh、Amritha Sreekumar、Angshuman Roy Choudhury

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.10.105

  日期：2016.2

  found to form strong O–H⋯N hydrogen bond, but the spatial arrangement of the molecules connected by this hydrogen bond have been found to be controlled by the weak C–H⋯F and C–H⋯O hydrogen bonds, weak C–H⋯π and π⋯π interactions. This manuscript illustrates the importance of several weaker interactions in altering the packing modes in the presence of strong hydrogen bonds.

  摘要 涉及氟的相互作用是当代研究的一个领域。为了阐明强氢键存在下有机化合物中弱 C-H⋯F 氢键和 C-H⋯π 相互作用的重要性，合成了一系列同时具有羟基 (-OH) 和氟取代的 N-亚苄基苯胺，用于结构分析。这些化合物已通过实验性单晶 X 射线衍射分析和计算方法（Gaussian09 和 AIM2000）进行了研究。发现所有分子中存在的羟基形成强的 O-H⋯N 氢键，但发现由这种氢键连接的分子的空间排列受弱 C-H⋯F 和 C- H⋯O 氢键，弱 C–H⋯π 和 π⋯π 相互作用。