(R)-1-isopropyl-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1120500-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-1-isopropyl-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1120500-62-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: WHHXPUSBXUWSNB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-1-isopropyl-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (R)-1-isopropyl-6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  弱布朗斯台德酸-硫脲共催化：对映选择性，催化 Protio-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  描述了手性硫脲和苯甲酸共催化的一锅亚胺形成和不对称 Pictet-Spengler 反应的发展。光学活性四氢-β-咔啉是生物活性天然产物中普遍存在的结构基序，直接从色胺和醛前体以高 ee 获得。

  DOI：

  10.1021/ol802887h
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 异丁醛 在 (S)-N-benzyl-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N,3-dimethylbutanamide 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-1-isopropyl-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 、 (S)-1-isopropyl-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  弱布朗斯台德酸-硫脲共催化：对映选择性，催化 Protio-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  描述了手性硫脲和苯甲酸共催化的一锅亚胺形成和不对称 Pictet-Spengler 反应的发展。光学活性四氢-β-咔啉是生物活性天然产物中普遍存在的结构基序，直接从色胺和醛前体以高 ee 获得。

  DOI：

  10.1021/ol802887h