benzene | 75067-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzene
• 英文别名: methoxy(tosyloxy)iodobenzene；[Methoxy(tosyloxy)iodo]benzene；[methoxy(phenyl)-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 75067-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₅IO₄S
• 分子量: 406.241
• InChiKey: SUYFTODEECUFSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzene 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到羟基甲苯磺酰碘苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of [methoxy(tosyloxy)iodo]benzene, an acyclic monoalkoxyiodinane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a036
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 原甲酸三甲酯 反应 8.0h， 以86%的产率得到benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of [methoxy(tosyloxy)iodo]benzene, an acyclic monoalkoxyiodinane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a036
• 作为试剂：
  描述：

  dicyclohexylketone hydrazone 在 benzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到(cyclohexylidenemethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Hydrazones with Methoxy(tosyloxy)iodobenzene (MTIB): Tosylate Formation under Oxidative Conditions

  摘要：

  含有吸电子、还原敏感取代基的芳香腙1与MTIB反应，可高效地得到相应的甲苯磺酸酯2。当甲苯磺酸酯具有特别高的反应活性时，则会分离得到热力学上更稳定的方式形成的甲醚3。类似地，与DAIB反应可高效地得到乙酸酯4。二烷基腙则生成烯烃产物（例如7和8）。(+)-樟脑腙1k与MTIB或DAIB反应，会同时生成荻烯12（主要产物）和三环烯11（次要产物），表明在这些氧化反应中，卡宾路径可能用于形成一部分反应产物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-702

文献信息

• Synthesis of Sulfoximidoyl-Containing Hypervalent Iodine(III) Reagents and Their Use in Transition-Metal-Free Sulfoximidations of Alkynes
  作者：Han Wang、Ying Cheng、Peter Becker、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201605743

  日期：2016.10.4

  hypervalent iodine(III) reagents incorporating transferable sulfoximidoyl groups were obtained through ligand exchange reactions of methoxy(tosyloxy)iodobenzene (MTIB) with NH sulfoximines in good to excellent yields. The solid‐state structure of a representative product was characterized by X‐ray crystallography. Utilizing these reagents in synthesis provides a new, transition‐metal‐free approach towards

  通过甲氧基（甲苯磺酰氧基）碘代苯（MTIB）与NH亚砜亚胺的配体交换反应，可以很好地获得具有可转移的亚磺酰亚胺基的明确定义的高价碘试剂。代表性产品的固态结构通过X射线晶体学表征。在合成中使用这些试剂为N-炔基化亚砜亚胺提供了一种新的无过渡金属的方法。
• Direct functionalization of sulfides with hypervalent iodine reagents: Methoxysulfonium and amidosulfonium tosylates
  作者：Gerald F. Koser、Pandurang B. Kokil、Mayur Shah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96746-7

  日期：1987.1

  [Methoxy(tosyloxy)iodo]benzene(1) and N-phenyliodonio carboxamide tosylates() react with sulfides in dichloromethane to give methoxysulfonium and amidosulfonium tosylates.

  [甲氧基（甲苯磺酰基氧基）碘]苯（1）和N-苯基碘代羧酰胺甲苯磺酸盐（）与硫化物在二氯甲烷中反应，得到甲氧基s和a磺酰基甲苯磺酸盐。
• N-phenyliodonio carboxamide tosylates: synthesis and hydrolysis to alkylammonium tosylates
  作者：I. Mark Lazbin、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00379a039

  日期：1987.2
• Iodinanes with iodine(III)-bound homochiral alkoxy ligands: preparation and utility for the synthesis of alkoxysulfonium salts and chiral sulfoxides
  作者：Dale G. Ray、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/ja00170a059

  日期：1990.7
• Reactions of alkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene: stereospecific syn-1,2-ditosyloxylation of the carbon-carbon double bond and other processes
  作者：Louis Rebrovic、Gerald F. Koser

  DOI：10.1021/jo00187a032

  日期：1984.6