(3-ethynyl-phenyl)-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amine | 186519-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (3-ethynyl-phenyl)-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amine
• 英文别名: N-(3-ethynylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 186519-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: YMRTUTKEYGTAGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-ethynyl-phenyl)-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amine 在 哌啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5-{[(5Z)-4-[(3-ethynylphenyl)amino]-6-oxo-5H,6H,7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-ylidene]methyl}-4-methyl-N-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rational design of 4,5-disubstituted-5,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-ones as a novel class of inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGF-R) and Her2(p185erbB) tyrosine kinases

  摘要：

  A novel class of 4,5-disubstituted-5,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-ones has been discovered as potent and selective inhibitors of the EGF-R tyrosine kinase family. These compounds selectively inhibit EGF-R kinase activity at low nanomolar concentration and tyrosine autophosphorylation in cells expressing EGF-R or Her2 (p185(erbB)). Structure-activity relationships (SARs) for this class of compounds are presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00364-5
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-ethynyl-phenyl)-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Rational design of 4,5-disubstituted-5,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-ones as a novel class of inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGF-R) and Her2(p185erbB) tyrosine kinases

  摘要：

  A novel class of 4,5-disubstituted-5,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-ones has been discovered as potent and selective inhibitors of the EGF-R tyrosine kinase family. These compounds selectively inhibit EGF-R kinase activity at low nanomolar concentration and tyrosine autophosphorylation in cells expressing EGF-R or Her2 (p185(erbB)). Structure-activity relationships (SARs) for this class of compounds are presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00364-5

文献信息

• HETEROCYCLIC RING-FUSED PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0831829B1

  公开（公告）日：2003-08-20
• EP0831829A4
  申请人：——

  公开号：EP0831829A4

  公开（公告）日：1998-11-25
• JP3290666B2
  申请人：——

  公开号：JP3290666B2

  公开（公告）日：2002-06-10
• US6395733B1
  申请人：——

  公开号：US6395733B1

  公开（公告）日：2002-05-28
• [EN] HETEROCYCLIC RING-FUSED PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE HETEROCYCLIQUES A NOYAUX CONDENSES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1996040142A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) A compound of formula (I) and stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Z and Y are as defined below. Compounds of formula (I) are useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancers and acnes, in mammals.(FR) Composé de formule (I) et ses stéréoisomères, ses sels pharmaceutiquement acceptables et ses bioprécurseurs, Z et Y étant définis dans la description. Les composés de formule (I) servent au traitement des maladies d'hyperprolifération, telles que les cancers et les acnés, chez les mammifères.