2-(4-{[1-(2-Naphthalen-1-yl-acetyl)-piperidin-4-ylmethyl]-amino}-butyl)-isoindole-1,3-dione | 396073-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-{[1-(2-Naphthalen-1-yl-acetyl)-piperidin-4-ylmethyl]-amino}-butyl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 396073-09-9
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₃
• 分子量: 483.61
• InChiKey: GUUSAGNTQKFGNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  69.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-{[1-(2-Naphthalen-1-yl-acetyl)-piperidin-4-ylmethyl]-amino}-butyl)-isoindole-1,3-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[3-(methylthio)propyl]-N'-[1-(1-naphthylacetyl)piperidin-4-ylmethyl]-1,4-diaminobutane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现的二氨基丁烷衍生物作为Ca（2+）可渗透的AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  我们设计和合成了一系列的多胺衍生物作为有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂。在研究过程中，我们发现多胺衍生物表现出很强的降压活性，这对于神经保护剂是不希望的。因此，我们试图通过对这类化合物进行结构修饰来找到非降压拮抗剂。通过这种衍生作用，我们获得了具有所需特性的二胺化合物。特别是，化合物8f，它是非降压和有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂，在沙鼠的短暂性全球缺血模型中显示出神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00398-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-piperidinylmethyl)phthalimide hydrochloride 在 potassium fluoride 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-{[1-(2-Naphthalen-1-yl-acetyl)-piperidin-4-ylmethyl]-amino}-butyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  发现的二氨基丁烷衍生物作为Ca（2+）可渗透的AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  我们设计和合成了一系列的多胺衍生物作为有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂。在研究过程中，我们发现多胺衍生物表现出很强的降压活性，这对于神经保护剂是不希望的。因此，我们试图通过对这类化合物进行结构修饰来找到非降压拮抗剂。通过这种衍生作用，我们获得了具有所需特性的二胺化合物。特别是，化合物8f，它是非降压和有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂，在沙鼠的短暂性全球缺血模型中显示出神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00398-4

文献信息

• Synthesis of diaminobutane derivatives as potent Ca2+-Permeable AMPA receptor antagonists
  作者：Yoshiyuki Yoneda、Shinichi Kawajiri、Masunobu Sugimura、Ken Osanai、Fusako Kito、Emi Ota、Tetuya Mimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00530-3

  日期：2001.10

  We synthesized diaminobutane derivatives as potent Ca2+-permeable AMPA receptor antagonists with non-hypotensive activity. Compound 10c showed selective Ca2+-permeable AMPA receptor antagonist activity and neuroprotective effects in transient global ischemia models in gerbils. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of polyamine derivatives Having non-hypotensive Ca2+-permeable AMPA receptor antagonist activity
  作者：Yoshiyuki Yoneda、Shinichi Kawajiri、Atushi Hasegawa、Fusako Kito、Sumie Katano、Emi Takano、Tetuya Mimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00170-6

  日期：2001.5

  In order to obtain non-hypotensive and Ca2+-permeable AMPA receptor antagonists, we have synthesized a series of 1,4-bis(4-piperidinylmethyl)diaminobutanes. Compounds 13b, c, f had desirable properties. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.