benzo[a]phenazin-5-ol | 2089-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzo[a]phenazin-5-ol
• 英文别名: benzo[a]phenazine-5-ol；Benzophenazin-5-ol
• CAS: 2089-82-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: WZBDRAAGHRCRKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：5 mg/mL（20.30 mM）
• 沸点：
  522.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

制备方法与用途

生物活性

sAJM589 是一种 Myc 抑制剂，能干扰 Myc- max 异二聚体的形成，其 IC50 值为 1.8 μM。

靶点

IC50: 1.8 μM (Myc)

体外研究

sAJM589 potently disrupts the Myc-Max heterodimer to reduce Myc protein levels in a dose dependent manner, with an IC ₅₀ of 1.8 μM.
sAJM589 suppresses cellular proliferation in diverse Myc-dependent cancer cell lines and anchorage independent growth of Raji cells.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[a]phenazin-5-ol 生成 苯并[a]吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Hepp, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 benzo[a]phenazin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Hepp, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 846,2787

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲醇 在 benzo[a]phenazin-5-ol 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4,4'-二氟二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  取代苯并[a]吩嗪-5-醇的光化学和电化学区域选择性交叉脱氢C(sp2)-H亚磺酰化和硒化

  摘要：

  已经探索了基于可见光（白色 LED/直射阳光）照射和电合成的双重合成策略，用于区域选择性交叉脱氢 C(sp 2 )-H 亚磺酰化和取代苯并[ a ]吩嗪-5-醇的硒化温和反应条件下的氧气气氛。光化学过程不需要任何外部光氧化还原催化剂。原位产生的苯并[ a ]吩嗪-5-醇分子的去质子化物质的光催化应用也已经完成。这是关于合成官能化吩嗪衍生物的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/d2nj02224a

文献信息

• Nano copper(II) oxide catalyzed four-component synthesis of functionalized benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine derivatives
  作者：Hamid Reza Shaterian、Farzaneh Moradi、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1016/j.crci.2012.09.012

  日期：2012.11

  Résumé An efficient one-pot quantitative procedure for the preparation of functionalized benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine derivatives from four-component reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, o-phenylenediamine, aldehydes, and malononitrile in the presence of nano CuO as the catalyst has been developed. The copper(II) oxide nanoparticles can be recovered and reused several times without loss of its activity.

  简历 一项高效的一锅法定量制备功能化苯并[a]吡喃[2,3-c]吩嗪衍生物的方法已被开发，该方法通过2-羟基萘-1,4-二酮、邻苯二胺、醛和丙二腈的四组分反应，在纳米CuO催化剂存在下进行。铜(II)氧化物纳米颗粒可以回收并重复使用多次而不损失其活性。
• A rapid and simple diversity-oriented synthesis of novel 3-amino-2′-oxospiro [benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile/carboxylate derivatives via a one-pot, four-component domino reaction
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Maryam Mirzazadeh、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.082

  日期：2013.7

  An efficient regio- and chemoselective method for the synthesis of novel 3-amino-2′-oxospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile/carboxylate derivatives has been developed via the one-pot, four-component domino coupling of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, benzene-1,2-diamines, isatins, and malononitrile/cyanoacetic ester in the presence of DABCO under reflux conditions in excellent

  一种有效的区域和化学选择方法，用于合成新型的3-氨基-2'-氧代螺并[苯并[ c ]吡喃并[3,2 - a ]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈/羧酸酯衍生物通过在回流条件下，在DABCO的存在下，在DABCO的存在下，通过一锅，四组分的2-羟基萘-1,4-二酮，苯-1,2-二胺，靛红和丙二腈/氰基乙酸酯的多米诺偶联反应开发。该级联形成两个CN键/ Knoevenagel缩合/ Michael加成/环化顺序的优点是其高原子经济性，优异的产率，产生五个新键的效率（两个C–N，两个C–C和一个C–O）和一个立体中心，只需一次操作。
• An efficient four-component domino protocol for the rapid and green synthesis of functionalized benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine derivatives using caffeine as a homogeneous catalyst
  作者：Afshin Yazdani Elah Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Razieh Mohebat

  DOI：10.1007/s11164-015-2083-5

  日期：2016.2

  A one-pot, two-step procedure has been used to synthesize functionalized benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine derivatives from a four-component condensation reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, o-phenylenediamine, aldehydes, and malononitrile in the presence of 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione (caffeine) as an expedient and reusable solid base catalyst. This new procedure has the following advantages: operational simplicity, short reaction times, environmentally friendly, easy work-up, and all the products were obtained in excellent yields.

  一种一步锅、两步法已被用于合成功能化的苯并[a]吡喃[2,3-c]菲啶衍生物，其方法为：在1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮（咖啡因）作为方便易回收的固体碱催化剂存在下，通过2-羟基萘-1,4-二酮、邻苯二胺、醛和丙二腈的四组分缩合反应。该新方法具有以下优点：操作简便、反应时间短、环境友好、易于处理，且所得产物均以优异的产率获得。
• PTSA-catalyzed four-component domino reactions for the one-pot synthesis of functionalized 11H-benzo[a]benzo[6,7]chromeno[2,3-c]phenazine-11,16(17H)-diones in PEG
  作者：Razieh Mohebat、Afshin Yazdani Elah Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou、Mohsen Mohammadi

  DOI：10.1007/s11164-015-2413-7

  日期：2016.6

  11 H -benzo[ a ]benzo[6,7]chromeno[2,3- c ]phenazine-11,16(17 H )-dione derivatives has been described by one-pot, four-component condensation of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, o -phenylenediamine, aromatic aldehydes using polyethylene glycol as solvent. This domino protocol produces biologically considerable heterocycles with the formation of C–C, C=C, C–N, C=N, C–O bonds in a single operation and

  用一锅法描述了一种高效的 对 甲苯磺酸催化合成11 H- 苯并[ a ]苯并[6,7]色酚[2,3 - c ]吩嗪-11,16（17 H ）-二酮衍生物的方法， 2-羟基萘-1,4-二酮的四组分缩合， ö -苯二胺，使用聚乙二醇作为溶剂的芳香醛。这种多米诺骨牌协议在一次操作中就形成了具有C–C，C = C，C–N，C = N，C–O键的生物学上重要的杂环，并且这种高效的绿色工艺具有显着的优势，例如：操作简单，容易后处理程序，高收率，避免使用有害或有毒的催化剂和有机溶剂，并且避免了不必要的衍生和有害物质的产生。
• 페나진계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR101612903B1

  公开（公告）日：2016-04-19

  본 발명은 페나진계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.

  本发明涉及苯并氮杂化合物及其包含的有机发光二极管。