syn-1,2:3,4-naphthalene dioxide | 58692-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: syn-1,2:3,4-naphthalene dioxide
• 英文别名: syn-1,2:3,4-Naphthalindioxid；syn-Naphthalin-1,2,3,4-dioxid；Naphtho(1,2-b:3,4-b')bisoxirene, 1a,1b,2a,6b-tetrahydro-, (1aR,1bS,2aS,6bR)-rel-；(2R,4R,5S,7S)-3,6-dioxatetracyclo[6.4.0.02,4.05,7]dodeca-1(12),8,10-triene
• CAS: 58692-14-1
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: BVPHFZWJQTYHDJ-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-1,2:3,4-naphthalene dioxide 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 r,c-1,4-diphenoxy-t,t-2,3-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of anti- and syn-1,2:3,4-naphthalene dioxides and their potential relevance as metabolic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a021
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,4-Tetrahydro-2,3-bis(trifluoroacetoxy)naphthalin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 syn-1,2:3,4-naphthalene dioxide
  参考文献：
  名称：

  Brock, Martin; Hintze, Horst; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3718 - 3726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient approach for aromatic epoxidation using hydrogen peroxide and Mn(<scp>iii</scp>) porphyrins
  作者：Susana L. H. Rebelo、Mário M. Q. Simões、M. Graça P. M. S. Neves、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/b313683c

  日期：——

  Efficient epoxidation, in very high conversions and selectivities, of aromatic hydrocarbons with hydrogen peroxide, in the presence of MnIII porphyrins [Mn(TDCPP)Cl, Mn(βNO2TDCPP)Cl, Mn(TPFPP)Cl] as catalysts is described; naphthalene and anthracene afford the anti-1,2:3,4-arene dioxides whereas with phenanthrene the 9,10-oxide is obtained.

  描述了在MnIII卟啉 [Mn(TDCPP)Cl、Mn(βNO2TDCPP)Cl、Mn(TPFPP)Cl] 催化剂存在下，利用过氧化氢对芳香烃进行高效的环氧化反应，其转化率和选择性都非常高；萘和蒽生成反式-1,2:3,4-芳烃二氧化物，而与菲反应则得到9,10-氧化物。
• SCHMIDT R. R.; ANGERBAUER R., ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 4, 325-326
  作者：SCHMIDT R. R.、 ANGERBAUER R.

  DOI：——

  日期：——
• TSANG, WING-SUM;GRIFFIN, G. W.;HORNING, M. G.;STILLWELL, W. G., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 27, 5339-5353
  作者：TSANG, WING-SUM、GRIFFIN, G. W.、HORNING, M. G.、STILLWELL, W. G.

  DOI：——

  日期：——
• BROCK M.; HINTZE H.; HEESING A., CHEM. BER., 119,(1986) N 12, 3718-3726
  作者：BROCK M.、 HINTZE H.、 HEESING A.

  DOI：——

  日期：——