1-bromo-2-tert-butoxynaphthalene | 960309-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-tert-butoxynaphthalene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(tert-butoxy)naphthalene；1-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]naphthalene
• CAS: 960309-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO
• 分子量: 279.176
• InChiKey: MUBLSTGFHSZISI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-tert-butoxynaphthalene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-2-((2-(tert-butoxy)naphthalen-1-yl)(phenyl)methylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性二芳基亚甲基茚满酮的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的第一个 atropselective Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以获取轴向手性 ( Z )-二芳基亚甲基茚满酮 (DAI)。尽管 DAI 在结构上与亚芳基茚满酮相似，但其化学、物理和生物学特性尚不清楚，这主要是由于缺乏外消旋或手性方法。通过这项工作，我们展示了 ( Z )-DAI的外消旋和 atropselective 合成的通用和有效的协议。一个不寻常的分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应被用于 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的 Z 选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01671
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-bromo-2-tert-butoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性二芳基亚甲基茚满酮的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的第一个 atropselective Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以获取轴向手性 ( Z )-二芳基亚甲基茚满酮 (DAI)。尽管 DAI 在结构上与亚芳基茚满酮相似，但其化学、物理和生物学特性尚不清楚，这主要是由于缺乏外消旋或手性方法。通过这项工作，我们展示了 ( Z )-DAI的外消旋和 atropselective 合成的通用和有效的协议。一个不寻常的分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应被用于 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的 Z 选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01671

文献信息

• A Noncoordinating Acid–Base Catalyst for the Mild and Nonreversible <i>tert</i>-Butylation of Alcohols and Phenols
  作者：Keith R. Fandrick、Nitinchandra D. Patel、Suttipol Radomkit、Arindom Chatterjee、Stefan Braith、Daniel R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00193

  日期：2021.3.19

  A mild and nonreversible tert-butylation of alcohols and phenols can be achieved in high yields using the noncoordinating acid–base catalyst [bis(trifluoromethane)sulfonimide and 2,6-lutidine] with a tert-butylation reagent, tert-butyl 2,2,2-trichloroacetimidate. This method allows the use of substrates containing acid sensitive groups such as ketal, Boc, and boronate esters.

  温和和不可逆的叔醇和酚的-butylation可以以高产率使用非配位酸-碱催化剂[双（三氟甲烷）磺酰亚胺和2,6-二甲基吡啶]用来实现叔-butylation试剂，叔丁基2,2- ，2-三氯乙亚胺酸酯。该方法允许使用包含酸敏感基团的底物，例如缩酮，Boc和硼酸酯。
• Cetyltrimethylammonium Bromide as an Efficient Catalyst for Regioselective Bromination of Alkoxy Naphthalenes with Trimethyl Benzyl Ammonium Tribromide: Synthetic and Kinetic Approach
  作者：K. Rajendar Reddy、K. C. Rajanna、K. Uppalaiah、S. Ramgopal

  DOI：10.1002/kin.20821

  日期：2014.1

  Bromination of 2‐alkoxynaphthalene (2‐ANP) and its derivatives with trimethyl benzyl ammonium tribromide (TMBATB) did not proceed smoothly even under reflux conditions. But the addition of microconcentrations of cetyltrimethyl ammonium bromide (CTAB) to the reaction afforded dramatic rate accelerations as well as good‐to‐excellent yield of the products ranging from 70% to 90%. Reactions underwent regioselective

  即使在回流条件下，用三甲基苄基三溴化铵（TMBATB）溴化2-烷氧基萘（2-ANP）及其衍生物。但是，将微量的十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）添加到反应中，可以显着加快速率，并获得70％至90％的优良产率。反应在2-烷氧基萘的1-位进行区域选择性单溴化。溴化速率已通过电导法进行了跟踪。反应动力学表明[2-ANP]和[TMBATB]中的一级动力学。在存在CTAB的动力学结果是根据Raghavan–Srinivasan模型（用于胶束介导的双分子反应）解释的。
• High-Yielding Palladium-Catalyzed Intramolecular Alkane Arylation:  Reaction Development and Mechanistic Studies
  作者：Marc Lafrance、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja076588s

  日期：2007.11.28

  Palladium-catalyzed alkane arylation reactions with aryl halides are described for the preparation of 2,2-dialkyl-dihydrobenzofuran substrates. These reactions occur in excellent yield and very high selectivity for the formation of one sole product arising from a reaction at nearby methyl groups. Mechanistic and computational studies point to the involvement of a concerted, inner-sphere palladation-deprotonation pathway that is enabled by the presence of three-center agostic interactions at the transition state. This mechanism accurately predicts the experimentally observed kinetic isotope effect as well as the site selectivity and should be useful in the design of new reactions and catalysts.