Dec-2-ynenitrile | 99337-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Dec-2-ynenitrile
• CAS: 99337-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: SIAJVXDBUKDNOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dec-2-ynenitrile 生成 (Z)-2-fluorodec-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  COUSSEAU J.; ALBERT P., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) N 6, 910-915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 三氯乙腈 在 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到Dec-2-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of conjugated alkynenitriles from aldehydes

  摘要：

  A method of preparing conjugated alkynenitriles was developed from various aldehydes with CCl3CN and PPh3 in the presence of (BuLi)-Bu-t. The reaction proceeded via alpha-chlorovinyl nitrile as an intermediate without any side reactions such as chlorination of starting aldehydes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.157

文献信息

• Atom-Economic Route to Cyanoarenes and 2,2′-Dicyanobiarenes via Iron-Catalyzed Chemoselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reactions of Diynes and Tetraynes with Alkynylnitriles
  作者：Divya Bhatt、Hrishikesh Chowdhury、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01217

  日期：2017.7.7

  An efficient protocol for the synthesis of cyanoarenes has been developed via an iron-catalyzed chemoselective [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of diynes with alkynylnitriles under mild reaction conditions with good to excellent yields. The reaction is catalyzed by the combination of FeCl2·4H2O as a metal source, 2-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethylpyridine (dipimp) as a ligand, and Zn as a reducing

  在温和的反应条件下，通过铁催化的二炔与炔腈的化学选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发出氰基芳烃的有效合成方法，收率良好至极佳。在DME溶剂中，FeCl 2 ·4H 2 O作为金属源，2-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基吡啶（dipimp）作为配体和Zn作为还原剂的组合催化该反应。该方案进一步扩展到由四炔与炔腈的反应合成2,2'-二氰基双戊二烯骨架。
• Tetrabutylammonium and polymer-supported dihydrogentrifluoride: new hydrofluorinating reagents for electrophilic alkynes
  作者：Patrice Albert、Jack Cousseau

  DOI：10.1039/c39850000961

  日期：——

  Tetrabutylammonium and polymer-supported dihydrogentrifluoride are readily accessible reagents which allow addition of HF to activated carbon–carbon triple bonds, thus leading to functional fluoroalkenes in good yields.

  四丁基铵和聚合物负载的三氟化二氢是易于获得的试剂，可以将HF加到活性碳-碳三键上，从而以高收率得到功能性的氟代烯烃。
• Cousseau, Jack; Albert, Patrice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 910 - 915
  作者：Cousseau, Jack、Albert, Patrice

  DOI：——

  日期：——
• ALBERT, P.;COUSSEAU, J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 14, 961-962
  作者：ALBERT, P.、COUSSEAU, J.

  DOI：——

  日期：——