dimethyl 1,5-dimethoxynaphthalene-2,6-dicarboxylate | 688316-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 1,5-dimethoxynaphthalene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 688316-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: ZYCOVELCVXNJBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,5-dimethoxynaphthalene-2,6-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Sa,Sa)-2',6'-dihydroxymethyl-2,2''-dimethoxy-1,1':5'1''-ternaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过酯介导的亲核芳族取代反应不对称合成对萘

  摘要：

  提出了一种方便的方法，通过酯介导的亲核芳香取代反应，不对称合成轴向手性的1,1'：5'，1''-和1,1'：4'，1''-萘。因此，治疗dimenthyl 1,5- dimenthoxynaphthalene吡啶-2,6-二羧酸的7和其部位异构体，dimenthyl 1,4- dimenthoxynaphthalene -2,3-二羧酸酯10，用2-甲氧基萘-1- ylmagnesium溴化物12，得到对映异构体和非对映体纯二薄荷基2,2''-二甲氧基-1,1'：5'，1''-萘2'，6'-二羧酸3和二薄荷基2,2''-二甲氧基-1,1'：4'，1''-萘色谱纯化后，-2'，3'-二羧酸4的收率分别为70％和63％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.021
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl 1,5-dimethoxynaphthalene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酯介导的亲核芳族取代反应不对称合成对萘

  摘要：

  提出了一种方便的方法，通过酯介导的亲核芳香取代反应，不对称合成轴向手性的1,1'：5'，1''-和1,1'：4'，1''-萘。因此，治疗dimenthyl 1,5- dimenthoxynaphthalene吡啶-2,6-二羧酸的7和其部位异构体，dimenthyl 1,4- dimenthoxynaphthalene -2,3-二羧酸酯10，用2-甲氧基萘-1- ylmagnesium溴化物12，得到对映异构体和非对映体纯二薄荷基2,2''-二甲氧基-1,1'：5'，1''-萘2'，6'-二羧酸3和二薄荷基2,2''-二甲氧基-1,1'：4'，1''-萘色谱纯化后，-2'，3'-二羧酸4的收率分别为70％和63％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.021