2-deisohexyl-2-(3-isoprpoxy-3-oxopropyl)-6-methoxygambogic acid methyl ester | 1393103-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-deisohexyl-2-(3-isoprpoxy-3-oxopropyl)-6-methoxygambogic acid methyl ester
• CAS: 1393103-12-2
• 化学式: C₄₀H₄₈O₁₀
• 分子量: 688.815
• InChiKey: YFCIGDDTUMHAQJ-JUQHVIRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-methylgambogate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 periodic acid dihydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-deisohexyl-2-(3-isoprpoxy-3-oxopropyl)-6-methoxygambogic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸新型C-37修饰衍生物的合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  藤黄（GA，1）是藤黄天然产物的最主要代表，据报道是一种很有前途的抗肿瘤药物。为了进一步探索GA的结构活性关系并发现新的GA衍生物作为抗肿瘤剂，合成了17种新颖的C-37修饰的GA衍生物，并评估了它们对A549，HCT-116的体外抗肿瘤活性，BGC-823，HepG2和MCF-7癌细胞系。其中，发现11种化合物对某些癌细胞系比GA更有效。值得注意的是，化合物8对A549和BGC-823细胞系的活性比GA高近5-10倍，IC 50值为0.12 µmol·L -1分别为0.57μmol·L -1和0.57μmol·L -1。通过引入亲水性胺在GA的C-37位进行化学修饰可导致活性增加和类药物性质的改善。这些发现将增进我们对GA的构效关系（SAR）的理解，并导致发现新型GA衍生物作为潜在的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100693