1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium tetrafluoroborate | 1392323-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium tetrafluoroborate
• CAS: 1392323-01-1
• 化学式: BF₄*C₁₅H₁₇F₆N₂
• 分子量: 426.108
• InChiKey: GNQVWJZTJLJWPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium tetrafluoroborate 在 氟硼酸钠 、 xenon fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氟化：使用阴离子相转移催化在共轭二烯中添加1,4

  摘要：

  手性阴离子相转移催化（PTC）已用于1,3-二烯的对映选择性氟环化反应。该方法提供了前所未有的氟化苯并[ f ]异喹啉和八氢异喹啉产品，产率高，ee高达96％。在所需的转化中，新型氟化胺试剂的性能优于Selectfluor。

  DOI：

  10.1002/anie.201302002
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苄基氯 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用基于DIH和HF的试剂控制炔烃的单和双碘氟化

  摘要：

  公开了使用1，3-二碘-5，5，-二甲基乙内酰脲和基于HF的试剂进行内部和末端炔的区域和立体选择性碘氟化的新方案。该方法用于从市售原料中分两步制备氟化他莫昔芬衍生物。还提出了一种可控制末端炔烃的区域选择性双碘氟化的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00321

文献信息

• Highly Enantioselective Bromocyclization of Tryptamines and Its Application in the Synthesis of (−)-Chimonanthine
  作者：Weiqing Xie、Guangde Jiang、Huan Liu、Jiadong Hu、Xixian Pan、Hui Zhang、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201306774

  日期：2013.12.2

  A shorter path: A highly enantioselective bromocyclization of tryptamine has been developed using an anionic chiral phase‐transfer catalyst. This method provides a direct approach for preparing chiral 3‐bromopyrroloindoline from tryptamine, which enables a four‐step enantioselective synthesis of (−)‐chimonanthine. PG=protecting group.

  较短的路径：使用阴离子手性相转移催化剂开发了对色胺的高度对映选择性溴环化反应。该方法为从色胺中制备手性3-溴吡咯并吲哚啉提供了一种直接方法，该方法可实现（-）-烟酰胺嘌呤的四步对映选择性合成。PG ＝保护基。
• Brønsted Acid versus Phase‐Transfer Catalysis in the Enantioselective Transannular Aminohalogenation of Enesultams
  作者：Javier Luis‐Barrera、Sandra Rodriguez、Uxue Uria、Efraim Reyes、Liher Prieto、Luisa Carrillo、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/chem.202202267

  日期：2022.11.7

  Stereocontrol: We have studied the enantioselective transannular aminohalogenation of unsaturated medium-sized cyclic benzosulfonamides by using both chiral Brønsted acid and phase-transfer catalysis. The mechanism of the reaction was also studied by using computational tools; we observed that the key step for stereocontrol involves the participation of an interconverting planar chiral conformer of

  立体控制：我们利用手性布朗斯台德酸和相转移催化研究了不饱和中型环状苯并磺酰胺的对映选择性跨环氨基卤化。还利用计算工具研究了反应机理；我们观察到立体控制的关键步骤涉及九元环状起始材料的相互转换平面手性构象异构体的参与
• Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis
  作者：Yi-Ming Wang、Jeffrey Wu、Christina Hoong、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja305795x

  日期：2012.8.8

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.