(2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester | 154397-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 154397-04-3
• 化学式: C₂₁H₂₂Cl₃NO₁₀
• 分子量: 554.765
• InChiKey: GAQVVFXULSMGKW-WSRJKRBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 碳酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,4-环己二烯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-羟基琥珀酰亚胺铵盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4S,5S,6S)-6-[(1R)-2-氨基-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-羟基-3-甲氧基四氢呋喃-2-基]-2-氧代乙氧基]-4,5-二羟基-N-[(3S)-2-氧代氮杂环庚-3-基]-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of capuramycin

  摘要：

  The structure of capuramycin (1) is confirmed by an efficient synthesis that features glycosylation with a D-manno-pyranuronate donor 15 at the hindered C-5' hydroxyl of L-talo-uridine 10.

  DOI：

  10.1021/jo00081a004
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四乙酸四乙酯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of capuramycin

  摘要：

  The structure of capuramycin (1) is confirmed by an efficient synthesis that features glycosylation with a D-manno-pyranuronate donor 15 at the hindered C-5' hydroxyl of L-talo-uridine 10.

  DOI：

  10.1021/jo00081a004