ethyl 2-bromo-3-5'-chloro-6'-hydroxy-3'-phenyl-1',2'-benzisoxazol-7'-ylpropionate | 146963-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-5'-chloro-6'-hydroxy-3'-phenyl-1',2'-benzisoxazol-7'-ylpropionate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-3-(5-chloro-6-hydroxy-3-phenyl-1,2-benzoxazol-7-yl)propanoate
• CAS: 146963-16-8
• 化学式: C₁₈H₁₅BrClNO₄
• 分子量: 424.678
• InChiKey: NMBWPFNNFBEZOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-5'-chloro-6'-hydroxy-3'-phenyl-1',2'-benzisoxazol-7'-ylpropionate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-chloro-7,8-dihydro-3-phenylfuro<2,3-g>-1,2-benzisoxazole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Uricosuric Diuretics. V. Convenient and Efficient Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofuran Derivatives.

  摘要：

  一种合成新型尿酸排泄剂5-氯-7, 8-二氢-3-苯基呋喃[2, 3-g]-1, 2-苯异噁唑-7-羧酸（1，AA-193）的实用程序被描述，该程序以2, 5-二氯酚（3b）为起始物，并以5-氯-6-羟基-3-苯基-1, 2-苯异噁唑（2）作为关键中间体。3b依次与苯甲酰氯-氯化铝（AlCl3）和热乙醇钠氢氧化物反应，得到4-苯甲酰-2, 5-二氯酚（8，61%），该化合物与氢氧化铵反应后，再用氢氧化钾在N, N-二甲基甲酰胺（DMF）中转化为苯异噁唑2（88%）（C法）。化合物2与水溶性甲醛和二甲胺反应生成Mannich碱11a（97%），然后与亚磺基阳离子12、14或15反应，随后在乙醇（EtOH）中与氢氧化钠（NaOH）加热反应，最终高产率获得化合物1（E法）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2597
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 溴 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 ethyl 2-bromo-3-5'-chloro-6'-hydroxy-3'-phenyl-1',2'-benzisoxazol-7'-ylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Uricosuric Diuretics. V. Convenient and Efficient Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofuran Derivatives.

  摘要：

  一种合成新型尿酸排泄剂5-氯-7, 8-二氢-3-苯基呋喃[2, 3-g]-1, 2-苯异噁唑-7-羧酸（1，AA-193）的实用程序被描述，该程序以2, 5-二氯酚（3b）为起始物，并以5-氯-6-羟基-3-苯基-1, 2-苯异噁唑（2）作为关键中间体。3b依次与苯甲酰氯-氯化铝（AlCl3）和热乙醇钠氢氧化物反应，得到4-苯甲酰-2, 5-二氯酚（8，61%），该化合物与氢氧化铵反应后，再用氢氧化钾在N, N-二甲基甲酰胺（DMF）中转化为苯异噁唑2（88%）（C法）。化合物2与水溶性甲醛和二甲胺反应生成Mannich碱11a（97%），然后与亚磺基阳离子12、14或15反应，随后在乙醇（EtOH）中与氢氧化钠（NaOH）加热反应，最终高产率获得化合物1（E法）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2597