5-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-2-hydroxybenzaldehyde | 630393-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 630393-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: JTALMMAWZAHJKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.7-147.2 °C
• 沸点：
  474.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-2-hydroxybenzaldehyde 在 sodium dithionite 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ru-Based Complexes as Heterogeneous Potential Catalysts for the Amidation of Aldehydes and Nitriles in Neat Water

  摘要：

  摘要 利用多种分析技术高效地超声合成了五种新型异质单核络合物锚定 Ru（III），并对其进行了表征。在有氧条件下，这些组装好的配合物可作为有效、稳定和可循环（最多可连续运行八次）的催化剂，用于在 H2O 中将大量腈类和醛类化合物一锅转化为伯胺。此外，在最佳条件下还获得了一些未报道过的二酰胺和四酰胺衍生物。ICP/OES 分析结果表明，没有检测到回收催化剂的沥滤现象，这表明本方案具有真正的异质性。与其他已报道的酰胺制备催化剂相比，本发明的 Ru 复合物具有催化剂载量低、反应时间短、操作温度低、无需有害添加剂、TON 值（990）和 TOF 值（1980 h-1）高等优点。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200071
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苄胺 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  受 ESIPT 启发的固态快速分子异构化双模光电开关

  摘要：

  通过激发态分子内质子转移的新型光开关分子的快速光致异构化可以通过固态的双模式（颜色和荧光）光学行为清楚地表征。良好的光致变色性能和高对比度使其成为双模式信息加密和高密度数据存储领域极具发展前景的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202301765

文献信息

• Efficient enhancement of DNA cleavage activity by introducing guanidinium groups into diiron(III) complex
  作者：Xiaoqiang Chen、Jingyun Wang、Shiguo Sun、Jiangli Fan、Song Wu、Jianfeng Liu、Saijian Ma、Lizhu Zhang、Xiaojun Peng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.001

  日期：2008.1

  binuclear iron(III) systems. Compared with the corresponding analogue without guanidinium groups, the new diiron(III) system led to considerable rate enhancement on DNA cleavage. The cooperativity between metal ions and guanidine groups was evidenced by the fact that no significant cleavage was observed after incubating pBR322 plasmid DNA with non-metalated ligands or free Fe3+ ion. DNA binding experiments

  受天然核酸酶结构的启发，将胍基引入双核铁（III）系统。与没有胍基的相应类似物相比，新的二价铁（III）系统显着提高了DNA切割的速率。通过将pBR322质粒DNA与非金属化的配体或游离的Fe3 +离子孵育后，未观察到明显的裂解这一事实证明了金属离子与胍基之间的协同作用。DNA结合实验表明，引入带正电荷的胍基可以使复合物与DNA的亲和力提高一个数量级以上。