N-α-cholyl-N-ε-(tert-butyloxycarbonyl)-L-lysine | 106335-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-α-cholyl-N-ε-(tert-butyloxycarbonyl)-L-lysine
• 英文别名: N-α-choloyl-N-ε-(tert-butyloxycarbonyl)-L-lysine；cholyl-L-Lys-ε-tBOC ester
• CAS: 106335-70-0
• 化学式: C₃₅H₆₀N₂O₈
• 分子量: 636.87
• InChiKey: FLZIRTVCFKVFGD-GNMQMYDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  165.42
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 N-α-cholyl-N-ε-(tert-butyloxycarbonyl)-L-lysine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and ionophoric activities of functionalized bis(choloyl) conjugates with a rigid core

  摘要：

  Three bis(choloyl) conjugates bearing a rigid p-phenylenediamine/p-bis(aminomethyl) benzene linker and amino/acetamido groups were synthesized, and fully characterized on the basis of H-1 NMR, ESI-MS and HRMS. Their ionophoric activities were investigated by means of pH discharge assay. The results indicate that these conjugates exhibit potent ionophoric activities across egg-yolk L-alpha-phosphatidylcholine (EYPC)-based liposomal membranes, via a cation/proton antiport mechanism. They show moderate ion selectivity among alkali metal ions. Of the three conjugates, the ones having amino groups transport alkali metal ions in the order of Na+ > Li+ > K+ approximate to Rb+ approximate to Cs+, whereas the one having acetamido groups functions in the order of Li+ > Na+ > K+ approximate to Rb+ approximate to Cs+. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.022
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-α-cholyl-N-ε-(tert-butyloxycarbonyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Structure and antimicrobial activity of new bile acid-based gemini surfactants

  摘要：

  我们采用标准合成程序，利用容易获得的起始材料制备了三种新型胆汁酸基宝石表面活性剂，其中含有一个多阳离子头基。这些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都显示出良好的活性。抗菌活性随着头部基团中伯氨基的数量而增加。

  DOI：

  10.1039/b202552c

文献信息

• ——
  作者：Matts Kågedahl、Peter W. Swaan、Carl T. Redemann、Mary Tang、Charles S. Craik、Francis C. Szoka, Jr.、Svein Øie

  DOI：10.1023/a:1012044526054

  日期：——

  human intestinal bile acid transporter to transport cholic acid conjugates with potential HIV-1 protease inhibitory activity. METHODS Cholic acid was conjugated at the 24 position of the sterol nucleus with various amino acids and amino acid analogs. The CaCo-2 cell line was used as a model to investigate the interaction of these bile acid conjugates with the human intestinal bile acid transporter. Interaction

  目的研究人肠胆汁酸转运蛋白转运具有潜在HIV-1蛋白酶抑制活性的胆酸结合物的能力。方法胆酸在固醇核的24位与各种氨基酸和氨基酸类似物结合。CaCo-2细胞系被用作模型来研究这些胆汁酸结合物与人肠道胆汁酸转运蛋白的相互作用。通过抑制牛磺胆酸的转运来定量载体和结合物之间的相互作用，并通过放射性标记的结合物在该细胞系中的转运来证实。结果当抑制牛磺胆酸转运时，与转运蛋白的最高相互作用发生在固醇核的24至29个区域周围存在单个负电荷时。第二个负电荷或正电荷显着降低了相互作用。牛磺胆酸抑制放射性标记的胆甾醇-L-Lys-ε-tBOC酯和胆甾醇-D-Asp-β-苄基酯的转运。在所有测试的化合物中，只有胆甾醇-D-Asp-β-苄基酯显示适度的HIV-1蛋白酶抑制活性，IC50为125 microM。结论具有适当立体化学的胆酸-氨基酸缀合物被人胆汁酸转运蛋白识别并转运，并显示出适度的HIV-1蛋白酶抑制活性