N1-[2-((1S)-1-[(3-aminopropyl)amino-4-[di(3-[amino]propyl)amino]butylcarboxamido)ethyl]-3,4-dioleyloxy]benzamide hydrochloride | 464926-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-[2-((1S)-1-[(3-aminopropyl)amino-4-[di(3-[amino]propyl)amino]butylcarboxamido)ethyl]-3,4-dioleyloxy]benzamide hydrochloride
• 英文别名: Benzamide, N-[2-[[(2S)-2-[(3-aminopropyl)amino]-5-[bis(3-aminopropyl)amino]-1-oxopentyl]amino]ethyl]-3,4-bis[(9Z)-9-octadecen-1-yloxy]-, hydrochloride (1:5)；N-[2-[[(2S)-2-(3-aminopropylamino)-5-[bis(3-aminopropyl)amino]pentanoyl]amino]ethyl]-3,4-bis[(Z)-octadec-9-enoxy]benzamide;hydrochloride
• CAS: 464926-03-2
• 化学式: C₅₉H₁₁₁N₇O₄*ClH
• 分子量: 1019.04
• InChiKey: MMCWZBGKEVTYMN-NYPCEYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.87
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  53.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  169.99
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N1-(2-aminoethyl)-3,4-di(oleyloxy)-benzamide 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N1-[2-((1S)-1-[(3-aminopropyl)amino-4-[di(3-[amino]propyl)amino]butylcarboxamido)ethyl]-3,4-dioleyloxy]benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于非病毒基因传递的新型多价阳离子脂质的高效合成和细胞转染特性。

  摘要：

  脂质介导的将DNA传递到细胞中对于基因治疗和基础研究应用都具有广阔的前景。本文介绍了一种高效，简便的合成方法，以及一种具有双分支头基结构的新型多价阳离子脂质的表征，可用于基因传递。可以扩展合成方案以产生具有不同电荷，间隔基或脂质链长度的阳离子脂质。阳离子脂质体（CLs）与DNA的自组装复合物的化学和物理性质表明了为什么多价阳离子脂质具有卓越的转染特性。脂质在完全质子化的状态下带有一个带有五个电荷的头基，该头基连接到基于3,4-二羟基苯甲酸的不饱和双链疏水部分上。由新的多价脂质和中性脂质1,2-二油酰基-sn-甘油磷脂酰胆碱（DOPC）组成的脂质体用于制备与DNA的复合物。通过光学显微镜和小角度X射线散射对这些复合物的结构进行研究，发现CL-DNA复合物的层状Lα（C）相夹在脂质双层之间的DNA分子。使用含有萤火虫荧光素酶报道基因的质粒DNA进行的实验表明，这些复合物可以有效地转染哺乳动物细胞。与一价阳离子脂质2

  DOI：

  10.1021/jm020233w