N-cholyl-D-alanine | 89311-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-cholyl-D-alanine
• 英文别名: cholyl-D-Ala；(2R)-2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 89311-00-2
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₆
• 分子量: 479.657
• InChiKey: AZWGEBXBDOIOHW-RPHVZYHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 tertiary amine 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-cholyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  肠道胆汁酸转运蛋白用于摄取具有HIV-1蛋白酶抑制活性的胆酸结合物的用途。

  摘要：

  目的研究人肠胆汁酸转运蛋白转运具有潜在HIV-1蛋白酶抑制活性的胆酸结合物的能力。方法胆酸在固醇核的24位与各种氨基酸和氨基酸类似物结合。CaCo-2细胞系被用作模型来研究这些胆汁酸结合物与人肠道胆汁酸转运蛋白的相互作用。通过抑制牛磺胆酸的转运来定量载体和结合物之间的相互作用，并通过放射性标记的结合物在该细胞系中的转运来证实。结果当抑制牛磺胆酸转运时，与转运蛋白的最高相互作用发生在固醇核的24至29个区域周围存在单个负电荷时。第二个负电荷或正电荷显着降低了相互作用。牛磺胆酸抑制放射性标记的胆甾醇-L-Lys-ε-tBOC酯和胆甾醇-D-Asp-β-苄基酯的转运。在所有测试的化合物中，只有胆甾醇-D-Asp-β-苄基酯显示适度的HIV-1蛋白酶抑制活性，IC50为125 microM。结论具有适当立体化学的胆酸-氨基酸缀合物被人胆汁酸转运蛋白识别并转运，并显示出适度的HIV-1蛋白酶抑制活性

  DOI：

  10.1023/a:1012044526054

文献信息

• Synthesis and spectroscopic analysis of modified bile salts
  作者：Annie M. Ballatore、Carl F. Beckner、Richard M. Caprioli、Neville E. Hoffman、Joachim G. Liehr

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90007-7

  日期：1983.2

  intensity molecular ions. The purity of the products and their molecular weights were checked by a novel ionization technique in mass spectrometry, fast atom bombardment (FAB) mass spectrometry. FAB spectra were obtained from underivatized bile salts. The spectra were characterized by ions formed by attachment of a proton or an alkali ion to the bile salt to give intense M+H, M+Na, or M+K ions, which then

  为了研究体内肝胆汁酸的转运，合成了一系列修饰的胆汁盐。由胆酸，氯甲酸乙酯和相应的氨基酸制备L-亮氨酸，L-丙氨酸，D-丙氨酸，β-丙氨酸，L-脯氨酸和γ-氨基丁酸的N-胆酰基衍生物。产物的结构分析主要通过甲酯/乙酸酯衍生物的电子冲击质谱法（20eV）进行。在所有EI光谱中，较低质量区域中的碎片包括酰胺键附近的McLafferty重排离子（β裂解）和γ裂解的产物离子。在质量较高的区域，碎片化的特征是从低强度分子离子中连续去除乙烯酮和/或乙酸。通过质谱中的新型电离技术，快速原子轰击（FAB）质谱法检查了产物的纯度及其分子量。FAB光谱从未衍生的胆汁盐获得。光谱的特征是通过将质子或碱金属离子附着在胆汁盐上形成离子，从而产生强烈的M + H，M + Na或M + K离子，然后显示出很少的碎片。