5,6-dicyanoacenaphthenequinone | 929117-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dicyanoacenaphthenequinone
• 英文别名: 5,6-dicyanoacenaphthylene-1,2-dione；5,6-dicyanoacenaphtenequinone；1,2-Dioxo-1,2-dihydroacenaphthylene-5,6-dicarbonitrile；1,2-dioxoacenaphthylene-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 929117-72-6
• 化学式: C₁₄H₄N₂O₂
• 分子量: 232.198
• InChiKey: PFDXAWAPZSXJKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dicyanoacenaphthenequinone 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₂₄H₉ClN₆
  参考文献：
  名称：

  苊并氮杂萘类衍生物及其制备方法及红外电子器件和红外装置

  摘要：

  本发明提供一种苊并氮杂萘类衍生物及其制备方法及红外电子器件和红外装置，涉及有机光电材料技术领域。本发明通过引入苊并氮杂萘类衍生物的稠环结构，得到的苊并氮杂萘类衍生物成膜性和热稳定性优异以及荧光量子产率较高，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外，本发明的苊并氮杂萘类衍生物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度和寿命等。此外，本发明的苊并氮杂萘类衍生物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。

  公开号：

  CN111362951B
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydroacenaphthylene-5,6-dicarbonitrile 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-dicyanoacenaphthenequinone
  参考文献：
  名称：

  多环酰亚胺衍生物：分子工程的合成和最低未占据分子轨道的最低水平的有效调整

  摘要：

  通过Diels-Alder反应，然后进行脱羰作用，可以轻松地开发出一系列荧蒽融合的酰亚胺衍生物。对它们的光物理和电化学性质的研究表明，通过引入熔融酰亚胺单元，可将其LUMO能级有效地从-3.2调节至-3.8 eV，这为设计新的对空气稳定且可溶液处理的n型材料提供了平台。

  DOI：

  10.1021/ol1024103

文献信息

• Bisacenaphthopyrazinoquinoxaline derivatives: synthesis, physical properties and applications as semiconductors for n-channel field effect transistors
  作者：Chenhua Tong、Jingjing Chang、Jun Min Tan、Gaole Dai、Kuo-Wei Huang、Hardy Sze On Chan、Chunyan Chi

  DOI：10.1039/c3ob40982a

  日期：——

  Several bisacenaphthopyrazinoquinoxaline (BAPQ) based derivatives 1–3 were synthesized by condensation between the acenaphthenequinones and 1,2,4,5-tetraaminobenzene tetrahydrochloride. Their optical, electrochemical and self-assembling properties are tuned by different substituents. Among them, compound 3 possesses a homogeneously distributed low-lying LUMO due to the peripheral substitution with four cyano groups. The corresponding n-channel field effect transistors showed a field effect electron mobility of 5 × 10−3 cm2 V−1 s−1.

  通过苊醌与 1,2,4,5- 四氨基苯四盐酸盐的缩合，合成了几种基于双萘并吡嗪喹喔啉（BAPQ）的衍生物 1-3。不同的取代基调节了它们的光学、电化学和自组装特性。其中，化合物 3 由于外围取代了四个氰基，因此具有均匀分布的低洼 LUMO。相应的 n 沟道场效应晶体管显示出 5 × 10-3 cm2 V-1 s-1 的场效应电子迁移率。
• WO2007/29806
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AZAAROMATIC COMPOUNDS HAVING AZAFLUORANTHENE SKELETONS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES MADE BY USING THE SAME
  申请人：IWAKUMA Toshihiro

  公开号：US20080206597A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention aims at providing a novel azaaromatic compound having an azafluoranthene skeleton which is useful as the constituent of organic EL devices and at realizing a long lifetime, high-efficiency and practical organic EL device by using the compound in at least one of the organic compound layers. The invention provides azaaromatic compounds having azafluoranthene skeletons as represented by the general formula (1): wherein R 1 to R 12 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl having 6 to 40 carbon atoms, trialkylsilyl (wherein each alkyl has 1 to 20 carbon atoms and may be substituted), aryloxy (wherein the aryl has 6 to 40 carbon atoms and may be substituted), halogen atom, or cyano group, with the proviso that at least two of R 1 to R 12 are each cyano group, trifluoromethyl group, or fluorine atom and adjacent two of R 1 to R 12 may be linked together to form a ring structure.
• US7662487B2
  申请人：——

  公开号：US7662487B2

  公开（公告）日：2010-02-16